Efficient Synthesis of 11-cis-Retinoids

Babak Borhan; Maria L.Souto; Joann M.Um; Bishan Zhou; Koji Nakanishi

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Efficient Synthesis of 11-cis-Retinoids

机译：高效合成11-顺式维甲酸

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The light sensitivity and unstable nature of 11-cis-retinoids makes them ideal visual chromophores in nature. The synthesis of 11-cis-retinal analogues is of paramount importance in bioorganic studies of rhodopsin, the photoreceptor of the visual transduction pathway, but the instability of 11-cis-retinoids complicates their synthesis and there is no general synthetic route. Common strategies to the cis geometry have failed in the case of 11-cis-retinoids, and most often low yields and complex isomeric mixtures are obtained. Herein we report an efficient, general, and mild preparation of 11-cis-retinoids by semi-hydrogenation of 11-yne-retinoid precursors with Cu/Ag-activated zinc dust.

机译：11-顺式维甲酸的光敏性和不稳定性质使其成为自然界中理想的视觉发色团。 11-顺式-视网膜类似物的合成在视紫红质（视转导途径的光感受器）的生物有机研究中至关重要，但是11-顺式-视黄醇的不稳定性使它们的合成复杂化，并且没有通用的合成途径。在11-顺式-类视黄醇的情况下，顺式几何的通用策略已失败，并且最常见的是获得低产率和复杂的异构体混合物。本文中，我们报告了通过用Cu / Ag活化锌粉对11炔类视黄醇前体进行半氢化作用而有效，普遍且温和地制备11顺式类视黄醇的方法。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |1999年第4期|共4页
作者
Babak Borhan; Maria L.Souto; Joann M.Um; Bishan Zhou; Koji Nakanishi;
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原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类化学;应用化学;
关键词
11-cis-retinoids; chromophores; enynes; hydrogenations; retinal analogues; zinc reductions;

机译：11-顺维甲酸;生色团;炔类;氢化;视网膜类似物;锌还原;

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1. Efficient Synthesis of 11-cis-Retinoids [J] . Babak Borhan, Maria L.Souto, Joann M.Um, Chemistry: A European journal . 1999,第4期

机译：高效合成11-顺式维甲酸
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