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【24h】

Synthesis of a New Polyfluorinated Vinylogue of Tetrathiafulvalene through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ethyl beta-Bromoperfluorodithiocrotonate with Dimethyl Acetylenedicarboxylate

机译:β-溴过氟二硫代巴豆酸乙酯与乙炔二甲酸二甲酯的1,3-偶极环加成反应合成四硫富瓦烯的新型多氟乙烯基化合物

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摘要

The ethyl ester of beta-bromoperfluorodithiocrotonic acid reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 1,4-difluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)-but-2-ene-1,4-diylidene-2,2'-bis(4',5'-dicarbomethoxy-1',3'-dithiole)(4),a new type of vinylogue of tetrathiafulvalene.The thermal transformations of this compound lead,depending on the temperature,to the formation of the cyclization products:11,14-difluoro-2,3,8,9-tetra(carbomethoxy)-12,13-bis(trifluoromethyl)-1,4,7,10-tetrathiadis-piro[4.0.4.4]tetradeca-2,8,11,13-tetraene(8)or 5,8-difluoro-6,7-bis(trifluoromethyl)-2,3-bis(carboxymethyl)-1,4-benzodithiine(11).
机译:β-溴全氟二硫代巴豆酸乙酯与乙炔二羧酸二甲酯反应生成1,4-二氟-2,3-双(三氟甲基)-丁-2-烯-1,4-二亚甲基-2,2'-双(4' ,5'-二甲氧基甲氧基-1',3'-二硫醇)(4),一种四硫富瓦烯的新型乙烯基化合物。该化合物的热转化取决于温度,导致形成环化产物:11,14 -二氟-2,3,8,9-四(羰甲氧基)-12,13-双(三氟甲基)-1,4,7,10-四硫代吡咯并[4.0.4.4] tetradeca-2,8,11,13 -四烯(8)或5,8-二氟-6,7-双(三氟甲基)-2,3-双(羧甲基)-1,4-苯并二硫氨酸(11)。

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