Lanthanide complexes coordinated by N-substituted (R)-1,1 '-binaphthyl-2,2 '-diamido ligands in the catalysis of enantioselective intramolecular hydroamination

Collin J; Daran JC; Jacquet O; Schulz E; Trifonov A

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Lanthanide complexes coordinated by N-substituted (R)-1,1 '-binaphthyl-2,2 '-diamido ligands in the catalysis of enantioselective intramolecular hydroamination

机译：N-取代的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二酰胺基配体配位的镧系元素络合物在对映选择性分子内胺化反应中的催化作用

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A new family of lanthanide ionic complexes derived from chiral, substituted (R)-binaphthylamine ligands, [Li(thf)(4)][Ln{(R)-C20H12(NR)(2)}(2)] (Ln=Yb, Sm, Nd, or Lu), has been synthesized and characterized by X-ray crystal structure analyses. All complexes have been tested as new catalysts for the hydroamination/cyclization of 1-(aminomethyl)-1-allylcyclohexane. Ytterbium complexes proved to be both the most active and the most enantioselective, and the use of the complex [Li(thf)(4)][Yb{(R)-C20H12-(NC3H7)(2)}(2)], bearing isopropyl radicals on the nitrogen atoms, allowed the formation of the corresponding spiropyrrolidine in high yield with up to 70% ee.

机译：衍生自手性，取代的（R）-联萘胺配体[Li（thf）（4）] [Ln {（R）-C20H12（NR）（2）}（2）]的镧系离子络合物的新家族Yb，Sm，Nd或Lu）已合成，并通过X射线晶体结构分析进行了表征。所有配合物均已作为1-（氨基甲基）-1-烯丙基环己烷的加氢胺化/环化反应的新型催化剂进行了测试。 proved配合物被证明是最具活性和最对映选择性的，并且使用了配合物[Li（thf）（4）] [Yb {（R）-C20H12-（NC3H7）（2）}（2）]，在氮原子上带有异丙基的化合物，可以以高收率（最高70％ee）形成相应的螺吡咯烷。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2005年第11期|共8页
作者
Collin J; Daran JC; Jacquet O; Schulz E; Trifonov A;
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作者单位

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类化学;
关键词
amido ligands; enantioselectivity; homogeneous catalysis; hydroamination; lanthanides; UNPROTECTED AMINO OLEFINS; ORGANOLANTHANIDE COMPLEXES; ASYMMETRIC CATALYSIS; ORGANIC-SYNTHESIS; REGIOSPECIFIC CYCLIZATION; 1; 2-DISUBSTITUTED ALKENES; YTTRIUM COMPLEXES; HINDERED ALKENES; AMIDO COMPLEXES; GROUP-3 METALS;

机译：酰胺基配体;对映选择性;均相催化;加氢胺化;镧系元素;未保护的氨基烯烃;有机镧系元素络合物;不对称催化;有机合成;区域特异性环化;1;2-二取代的烯丙基;烯丙基;聚烯烃3;

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