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【24h】

Palladium-catalyzed desulfitative Mizoroki-Heck couplings of sulfonyl chlorides with mono- and disubstituted olefins: Rhodium-catalyzed desulfitative heck-type reactions under phosphine- and base-free conditions

机译：磺酰氯与单或双取代烯烃的钯催化脱硫咪唑罗基-赫克偶联：无膦和碱条件下铑催化的脱硫赫克型反应

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New conditions have been found for the desulfitative Mizoroki-Heck arylation and trifluoromethylation of mono- and disubustituted olefins with arenesulfonyl and trifluoromethanesulfonyl chlorides. Thus (E)1,2-disubstituted alkenes with high stereoselectivity and 1,1,2-disubstituted alkenes with 12:1 to 21:1 E/Z steroselectivity can be obtained. Herrmann's palladacycle at 0.1 mol % is sufficient to catalyze these reactions, for which electron-rich or electron-poor sulfonyl chlorides and alkenes are suitable. If phosphine- and base-free conditions are required, 1 mol % [RhCl(C2H4)(2)] catalyzes the desulfitative cross-coupling reactions. Contrary to results reported for [RUCl2 (PPh3)(2)]-catalyzed coupling reactions with sulfonyl chlorides, the palladium and rhodium desulfitative Mizoroki-Heck coupling reactions are not inhibited by radical scavenging agents. Possible sulfones arising from the sulfonylation of alkenes at 60 degrees C are not desulfitated at higher temperatures in the presence of the Pd or Rh catalysts.
机译：已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。 0.1摩尔％的赫尔曼的四氢呋喃环足以催化这些反应，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃适合于这些反应。如果需要无膦和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C2H4）（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RUCl2（PPh3）（2）]催化的与磺酰氯的偶联反应相反，钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应不受自由基清除剂的抑制。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，由烯烃在60摄氏度下进行磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。

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