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Geosmin Biosynthesis in Streptomyces avermitilis.Molecular Cloning,Expression,and Mechanistic Study of the Germacradienol/Geosmin Synthase

机译：阿维链霉菌中土工素的生物合成。天竺葵烯醇/土工合成酶的分子克隆，表达及机制研究

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Geosmin (1) is responsible for the characteristic odor of moist soil.The Gram-positive soil bacterium Streptomyces avermitilis produces geosmin (1) as well as its precursor germacradienol (3).The S.avermitilis gene SAV2163 (geoA) is extremely similar to the S.coelicolor A3 (2) SCO6073 gene that encodes a germacradienol/geosmin synthase.S.avermitilis mutants with a deleted geoA were unable to produce either germacradienol (3) or geosmin (1).Biosynthesis of both compounds was restored by introducing an intact geoA gene into the mutants.Incubation of recombinant GeoA,encoded by the SAV2163 gene of S.avermitilis,with farnesyl diphosphate (2) in the presence of Mg~(2+) gave a mixture of (4S,7R)-germacra-l(10)E,5E-diene-11-ol (3) (66%),(7S)-germacrene D (4) (24%),geosmin (1) (8%),and a hydrocarbon,tentatively assigned the structure of octalin 5 (2%).Incubation of this germacradienol/geosmin synthase with [1,1-~2H_2]FPP (2a) gave geosmin-d_1 (la),as predicted.When recombinant GeoA from either S.avermitilis or S.coelicolor A3 (2) was incubated with nerolidyl diphosphate (8),only the acyclic elimination products beta-famesene (10),(Z)-alpha-farnesene (11),and (E)-alpha-farnesene (12) were formed,thereby ruling out nerolidyl diphosphate as an intermediate in the conversion of farnesyl diphosphate to geosmin,germacradienol,and germacrene D.
机译：土臭素（1）导致潮湿土壤的特征气味。革兰氏阳性土壤细菌阿维链霉菌产生土臭素（1）及其前体胚芽烯醇（3）。阿维链霉菌基因SAV2163（geoA）与S.coelicolor A3（2）SCO6073基因编码胚芽二十碳四烯酸/ geosmin合酶.averA缺失geoA的S.avermitilis突变体既不能生成胚芽二十三烯酚（3），也不能产生geosmin（1）。在Mg〜（2+）存在下，用法呢基二磷酸酯（2）在鼠李糖链霉菌SAV2163基因编码的重组GeoA和Mg〜（2+）存在下孵育得到重组（GeoA）基因的混合物。 l（10）E，5E-二烯-11-ol（3）（66％），（7S）-germacrene D（4）（24％），土臭素（1）（8％）和一种烃，暂定如[8]所示，用[1,1-〜2H_2] FPP（2a）孵育此胚芽赤烯醇/地臭合成酶。得到的是Geosmin-d_1（1a）。将阿维链霉菌或天蓝色链霉菌A3（2）与神经磷酸二磷酸酯（8）一起孵育，仅无环消除产物β-法美烯（10），（Z）-α-法呢烯（11）和（E）-α-形成法呢烯（12），从而排除了神经磷酸二磷酸甘油酯作为法呢基二磷酸转化为土臭素，大黄菊醇和germ的D的中间体。

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