Facile domino access to chiral mono-, bi-, and tricyclic 2,3-dihydrofurans

Fan L.-P.; Li P.; Li X.-S.; Xu D.-C.; Ge M.-M.; Zhu W.-D.; Xie J.-W.

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Facile domino access to chiral mono-, bi-, and tricyclic 2,3-dihydrofurans

机译：方便的多米诺获得手性单环，双环和三环2,3-二氢呋喃

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The asymmetric domino Michael-S_N2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans, and tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans with two vicinal chiral carbon centers.

机译：首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺Michael-S_N2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。

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来源
《The Journal of Organic Chemistry》 |2010年第24期|共4页
作者
Fan L.-P.; Li P.; Li X.-S.; Xu D.-C.; Ge M.-M.; Zhu W.-D.; Xie J.-W.;
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正文语种 eng
中图分类有机化学;
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