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Synthesis and structure of a carbohydrate-fused [1.5]-macrodilactone

机译：碳水化合物融合的[1.5]-宏二内酯的合成与结构

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The design, synthesis and structural characterization of a new alpha-D-glucose fused [15]-macrodilactone is reported. The macrolide was synthesized by a route involving sequential acylations of glucose at the C4' and C6' hydroxyl groups followed by an intramolecular Stifle reaction previously established for other [15]-macrodilactones. Analysis of the X-ray crystallographic structure of the macrolide revealed a unique conformation of this macrocycle that differs from earlier models for [13]- and [15]-macrodilactones. Organizing the three planar units and the pyranose moiety into a macrocyclic ring resulted in a cup shaped structure with planar chirality. Further, the gt conformation of the exocyclic hydroxymethyl group in the glucose unit was found to be crucial for controlling the planar chirality and, hence, governing the molecular shape and overall topology of the compound. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
机译：报道了新的α-D-葡萄糖融合的[15]-宏二内酯的设计，合成和结构表征。大环内酯通过一种途径合成，该途径包括在C4'和C6'羟基上依次进行葡萄糖酰化反应，然后进行先前为其他[15]-宏二内酯建立的分子内Stifle反应。大环内酯的X射线晶体学结构分析表明，该大环的独特构象与[13]-和[15]-宏二内酯的早期模型不同。将三个平面单元和吡喃糖部分组织成大环，得到具有平面手性的杯状结构。此外，发现葡萄糖单元中环外羟甲基的gt构象对于控制平面手性并因此控制化合物的分子形状和整体拓扑至关重要。 （C）2016 Elsevier Ltd.保留所有权利。

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