Facile syntheses for (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid, and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid through a common synthetic route.

Carballeira NM; Guzman A; Emiliano A

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Facile syntheses for (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid, and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid through a common synthetic route.

机译：通过常见的合成路线轻松合成（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸，（5Z，9Z）-5,9-十九碳二烯酸和（5Z，9Z）-5,9-二十二碳二烯酸。

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The delta 5,9 fatty acids (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid, and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid were synthesized for the first time in four steps (9-12% overall yield) starting from commercially available 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane. The synthetic approach provided enough material to corroborate the structure and stereochemistry of (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid which was recently identified in the flowers of Malvaviscus arboreus (Malvaceae). The novel phospholipids 1-hexadecanoyl-2-[(5Z,9Z)-5,9-eicosadienoyl]-sn-glycer o-3-phosphocholine and 1-octadecanoyl-2-[(5Z,9Z)-5,9-eicosadienoyl]-sn- glycero-3-phosphocholine were also synthesized from commercially available L-alpha-phosphatidylcholine (egg yolk) and characterized by positive ion electrospray mass spectrometry. These are the first examples of unsymmetrical phospholipids with saturated fatty acids at the sn-1 position and delta 5,9 fatty acids at the sn-2 position.

机译：合成了5,9脂肪酸（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸，（5Z，9Z）-5,9-十九碳二烯酸和（5Z，9Z）-5,9-二十二碳烯酸。从市售的2-（2-溴乙基）-1,3-二氧戊环开始，分四个步骤进行第一次（总收率9-12％）。合成方法提供了足够的材料来证实（5Z，9Z）-5,9-壬二烯酸的结构和立体化学，该结构最近在大叶锦葵（Malvaviscus arboreus）（锦葵科）的花中被鉴定出。新型磷脂1-十六烷酰基-2-[（5Z，9Z）-5,9-二十二碳酰基] -sn-甘油o-3-磷酸胆碱和1-十八碳酰基-2-[（5Z，9Z）-5,9-二十二碳酰基还由市售的L-α-磷脂酰胆碱（蛋黄）合成了] -sn-甘油-3-磷酸胆碱，并通过阳离子电喷雾质谱法对其进行了表征。这些是不对称磷脂的第一个例子，在sn-1位具有饱和脂肪酸，在sn-2位具有δ5,9脂肪酸。

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来源
《Chemistry and Physics of Lipids》 |1999年第2期|共8页
作者
Carballeira NM; Guzman A; Emiliano A;
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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类生物化学;
关键词
Animal; Fatty Acids; Unsaturated: Chemistry; Fatty Acids; Unsaturated: Chemical synthesis; Malvaceae: Chemistry; Mass Fragmentography; Nuclear Magnetic Resonance; Porifera: Chemistry; Stereoisomerism;

机译：动物;脂肪酸;不饱和：化学;脂肪酸;不饱和：化学合成;大头菜科：化学;质谱分析;核磁共振;核磁共振：化学;立体异构;

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