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首页> 外文期刊>Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie >Synthesis and characterization of (-)-menthyl containing N-alkyl cycloimmonium salts
【24h】

Synthesis and characterization of (-)-menthyl containing N-alkyl cycloimmonium salts

机译：含（-）-薄荷基的N-烷基环亚铵盐的合成与表征

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The reaction of 4-phenyl-2-aminothiazole or 2-amino pyridine with α-bromo acetic (-)-menthyl ester (2c) yields new N-alkyl cycloimmonium bromides (1c, 3) with the chiral (-)-menthyl substituent, which were isolated and fully characterized by ~1H and ~(13)C NMR spectroscopy for the first time. In addition, starting from 4-phenyl-2-aminothiazole, two further N-alkyl cycloimmonium bromides (1a, 1b) were prepared. The molecular and crystal structures of all three thiazole derived N-alkyl cycloimmonium bromides (1a-c) were determined by single-crystal X-ray diffraction. In all cases the crystal structures are dominated by N-H?Br hydrogen bonds, which results in the formation of an extensive hydrogen bonded network in the crystal. Interestingly, in all structures S?Br - distances shorter than the sum of the van der Waals radii are observed.
机译：4-苯基-2-氨基噻唑或2-氨基吡啶与α-溴乙酸（-）-薄荷基酯（2c）的反应产生了具有手性（-）-薄荷基取代基的新的N-烷基环亚溴化铵（1c，3）分离，并首次通过〜1H和〜（13）C NMR光谱进行了全面表征。另外，从4-苯基-2-氨基噻唑开始，制备了另外两个N-烷基环溴化铵（1a，1b）。通过单晶X射线衍射测定所有三种噻唑衍生的N-烷基环溴化铵（1a-c）的分子和晶体结构。在所有情况下，晶体结构都以N-H2Br氢键为主，这导致在晶体中形成广泛的氢键网络。有趣的是，在所有结构中，观察到的距离S？Br-比范德华半径之和短。

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