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【24h】

Ring size influence on the cyclocondensation mode of GABA - Nitrile imine adducts

机译:环的尺寸对GABA-腈亚胺加合物的缩合方式的影响。

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摘要

gamma-Aminobutyric acid (GABA) adds onto nitrile imine 1,3-dipolar species (generated in situ from their N-arythydrazonoyl chloride precursors 1a-c) to deliver the corresponding acyclic amidrazone adducts 10a-c. In the presence of 1,1'-carbonyldiimidazole, the latter adducts undergo cyclocondensation involving the activated carboxyl and the amidrazone-CH2NH groups to afford the respective N-[1-(arylhydrazono)-2-oxopropan-1-yl] pyrrolidin-2-ones (11a-c). The constitution of 10 and 11 is evidenced from analytical and spectral (IR, MS and NMR) data.
机译:γ-氨基丁酸(GABA)添加到腈亚胺1,3-偶极物质上(从其N-氨基叠氮酰氯前体1a-c原位生成),以提供相应的无环胺加成物10a-c。在1,1'-羰基二咪唑的存在下,后者的加合物进行环缩合反应,包括活化的羧基和酰胺基-CH2NH基团,分别得到N- [1-(芳基肼基)-2-氧代丙烷-1-基]吡咯烷-2 -一个(11a-c)。 10和11的结构由分析和光谱(IR,MS和NMR)数据证明。

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