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首页> 外文期刊>Zeitschrift fur Naturforschung, B. A Journal of Chemical Sciences >Synthese und Struktur von Prolinring-modifizierten Actinomycinen des X-Typs
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Synthese und Struktur von Prolinring-modifizierten Actinomycinen des X-Typs

机译：脯氨酸环修饰的X型放线菌素的合成和结构

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The first total synthesis of actinomycins containing L-4-hydroxyproline (1) and the separation and NMR spectroscopic assignment of the regioisomers X_(0#beta#) and iso- X_(0#beta#) (1c, 1e) are described. The synthetic X_(0#beta#) proves, that the oxidized proline ring of the natural actinomycins X_(0#beta#), X_(0#delta#) and X_2 (1c, 1d, 1b) is situated in position 3’ of the (#beta#)-peptide chain. The new nonnatural variants iso- X_(0#beta#) (1e) and Bis (hyp)-X_1 (1f) permitted interesting structure/activity studies. Furthermore, the amino acid sequence of the actinomycins X_2 (1b) and X_(1a) (1g) could be derived from NMR correlation spectra, A crystal structure analysis confirmed the complete structure of 1b (and thus that of 1c-e) and showed the characteristical "A"-type conformation present in the depsipeptide rings. This corresponds to the solution conformation, which is clearly verified by typical NMR data.
机译：描述了包含L-4-羟基脯氨酸（1）的放线菌素的第一个全合成以及区域异构体X_（0＃beta＃）和iso-X_（0＃beta＃）（1c，1e）的分离和NMR光谱归属。合成的X_（0＃beta＃）证明，天然放线菌素X_（0＃beta＃），X_（0＃delta＃）和X_2（1c，1d，1b）的氧化脯氨酸环位于3'位（＃beta＃）肽链中的一个。新的非天然变异体iso- X_（0＃beta＃）（1e）和Bis（hyp）-X_1（1f）允许进行有趣的结构/活性研究。此外，放线菌素X_2（1b）和X_（1a）（1g）的氨基酸序列可以从NMR相关光谱中推导出来，晶体结构分析证实了1b（以及1c-e）的完整结构，并显示二肽环中存在的特征性“ A”型构象。这对应于溶液构象，其已通过典型的NMR数据清楚地证实。

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