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首页> 外文期刊>Journal of chemical crystallography >Synthesis and crystal structure of N-12-(7-chloro-4-quinolinyl)-N-1,N-1-diethyl-1,12-diaminododecane (AQ-40)
【24h】

Synthesis and crystal structure of N-12-(7-chloro-4-quinolinyl)-N-1,N-1-diethyl-1,12-diaminododecane (AQ-40)

机译：N-12-（7-氯-4-喹啉基）-N-1，N-1-二乙基-1,12-二氨基十二烷（AQ-40）的合成和晶体结构

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The preparation of N-12-(7-chloro-4-quinolinyl)-N-1,N-1-diethyl-1,12-diaminododecane, AQ-40, was accomplished by a five-step process in 80% overall yield from 12-aminododecanoic acid and 4,7-dichloroquinoline. AQ-40 crystallizes as a monohydrate from reagent grade chloroform/ diethyl ether mixtures in the triclinc space group P-1 with a = 8.667(2), b = 8.9425(10), c = 17.217(3) Angstrom, alpha = 99.34(1), beta = 99.89(2), gamma = 91.56(1)degrees V = 1295.0 Angstrom(3) and Z = 2. The 12-(N-1,N-1-diethylamino)dodecyl side chain is in the fully extended conformation and the water molecule forms hydrogen bonds to the two tertiary nitrogen atoms as well as with the secondary amino group. The nitrogen of the secondary amino group bound to the four-position of the quinoline moiety is virtually planar. This together with the rather short C-N distance of 1.347(3) Angstrom to the quinoline moiety suggests involvement of the lone pair on this nitrogen with the pi system of the ring. [References: 11]
机译：N-12-（7-氯-4-喹啉基）-N-1，N-1-二乙基-1,12-二氨基十二烷AQ-40的制备通过五步法完成，总收率80％由12-氨基十二烷酸和4，7-二氯喹啉组成。 AQ-40从三氯乙烯空间群P-1中的试剂级氯仿/乙醚混合物中结晶为一水合物，a = 8.667（2），b = 8.9425（10），c = 17.217（3）埃，alpha = 99.34（ 1），β= 99.89（2），γ= 91.56（1）度V = 1295.0埃（3），Z =2。12-（N-1，N-1-二乙基氨基）十二烷基侧链完全在延伸的构象，水分子与两个叔氮原子以及仲氨基形成氢键。与喹啉部分的四个位置结合的仲氨基的氮实际上是平面的。这与到喹啉部分的1.347（3）埃相当短的C-N距离一起，表明该氮的孤对与环的pi系统有关。 [参考：11]

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