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【24h】

A practical route to enantiopure highly functionalized seven-menbered carbocycles and tetrahydrofurans:concise synthesis of (+)-Nemorensic acid

机译：对映纯高官能化七元碳环和四氢呋喃的实用途径：（+）-神经烯酸的简捷合成

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Highly diastereoselective thermal [5C+2C]intramolecular pyrone-alkene cycloadditions canbe achievedby introducing a homochiral p-tolylsulfinyl group atasuitable potition of the akene.The resulting adducts ann be readily desulfinylated to give optically active 8-oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives.Interestingly,weitching from a sulfinyltoasulfonimodoylgroup allowsoneto reverse the direction ofthe diastereofacialselectivity and thereby produces oxa-bridged carbocyclic systems enantiomeric tothose obtained from the sulfinyl precursors.Cleavage of the oxa-bridge on the desulfurated adducts yields highly functionalized seven-membered carbocyclic derivatives in enantiopure from.Alternative cleavage of the seven-menbered carbocycle provides enantiomerically enriched tetranydrofurans.We have exploited this reaction pathway forthe synthesis of the naturally occurring enantiomer of nemorensic acid.
机译：通过引入适合手性的烯基的对映体，可以实现高度非对映选择性的[5C + 2C]分子内吡喃-烯烃环加成反应。生成的加合物易于脱硫，得到光学活性的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。有趣的是，从亚磺酰基至磺酰亚胺基的基团上的键合使人可以逆转非对映面选择性的方向，从而产生由亚硫酰基前体获得的氧杂桥联碳环系统对映异构体。在脱硫加合物上进行氧杂桥键的裂解，可得到高官能化的七元碳环化衍生物。七元碳环的另一种裂解提供了对映体富集的四呋喃呋喃。我们已经利用该反应途径合成了天然存在的去甲肾上腺素对映体。

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