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Coupling-Isomerization Synthesis of Chalcones Roland

机译：Chalcones Roland的偶联-异构化合成

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The Sonogashira coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-prop-argyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal prop-argyl alcohols,but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ke-tones 3 with a variety of acceptor sub-stituents.This new domino reaction,a coupling-isomerization reaction (CIR),can be rationalized as a sequence of rapid Pd/Cu-catalyzed alkynylation followed by a slow amine-base-catalyzed propargyl alcohol-enone isomerization.Performing the CIR in deuterated protic solvents or with a selectively deuterated propargyl alcohol revealed that the base-catalyzed isomerization step proceeds through a formal 1,3-H shift with minimal H/D exchange with the surrounding solvent.Additionally,~(19)F NMR kinetic measurements on the isomerization step with the fluorinated propargyl alcohol 4r support the mechanistic rationale.
机译：缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-丙精醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部丙精醇阶段终止，而是导致形成具有各种受体取代基的α，β-不饱和酮3胺基催化的炔丙醇-烯酮的异构化。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与H / D的交换最少此外，在氟化炔丙基醇4r异构化步骤上进行的〜（19）F NMR动力学测量也支持了机理。

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