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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >An efficient, overall [4+1] cycloadditon of 1,3-dienes and nitrene precursors
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An efficient, overall [4+1] cycloadditon of 1,3-dienes and nitrene precursors

机译：1,3-二烯和腈前体的高效整体[4 + 1]环己二酮

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Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3-pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)_2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields. When 1,4-disubsituted dienes are used as substrates, good-to-excellent cis or trans selectivity can be obtained. Interestingly, the cis or trans preference depends on the nature of the substituents, rather than diene geometry. Mechanistic studies reveal that the [4+1] cycloaddition proceeds through diene aziridination and subsequent ring expansion. Among common copper catalysts, only [Cu(hfacac)_2] can efficiently catalyze both steps, which explains the unique efficiency of the catalyst.
机译：共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺乏直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂，即1,2,1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（II）（[Cu（hfacac）_2]）实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当将1，4-二取代的二烯用作底物时，可以获得良好至优异的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）_2]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

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