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【24h】

Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable macrocyclic Co ~(III)-salen complexes: A practical strategy in the preparation of (R)-mexiletine and (S)-propranolol

机译：可循环大环Co〜（III）-salen配合物的不对称水解动力学拆分：（R）-美西汀和（S）-普萘洛尔制备中的实用策略

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A chiral cobalt(III) complex (1 e) was synthesized by the interaction of cobalt(II) acetate and ferrocenium hexafluorophosphate with a chiral dinuclear macrocyclic salen ligand that was derived from 1R,2R-(-)-1,2-diaminocyclohexane with trigol bis-aldehyde. A variety of epoxides and glycidyl ethers were suitable substrates for the reaction with water in the presence of chiral macrocyclic salen complex 1 e at room temperature to afford chiral epoxides and diols by hydrolytic kinetic resolution (HKR). Excellent yields (47 % with respect to the epoxides, 53 % with respect to the diols) and high enantioselectivity (ee>99 % for the epoxides, up to 96 % for the diols) were achieved in 2.5-16 h. The Co ~(III) macrocyclic salen complex (1 e) maintained its performance on a multigram scale and was expediently recycled a number of times. We further extended our study of chiral epoxides that were synthesized by using HKR to the synthesis of chiral drug molecules (R)-mexiletine and (S)-propranolol.
机译：手性钴（III）配合物（1 e）是通过乙酸钴（II）和六氟磷酸铯与从1R，2R-（-）-1,2-二氨基环己烷衍生的手性双核大环沙仑配体的相互作用而合成的三醇双醛。多种环氧化物和缩水甘油醚是适合的底物，用于在室温下在手性大环赛伦配合物1e存在下与水反应，以通过水解动力学拆分（HKR）提供手性环氧化物和二醇。在2.5-16小时内获得了极佳的收率（相对于环氧化物为47％，相对于二醇为53％）和高对映选择性（对于环氧化物，ee> 99％，对二醇而言高达96％）。 Co-（III）大环塞伦配合物（1e）保持其性能在数克范围内，并且方便地进行了多次回收。我们进一步将通过使用HKR合成的手性环氧化物的研究扩展到手性药物分子（R）-美西汀和（S）-普萘洛尔的合成。

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