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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Valuable new cyclohexadiene building blocks from cationic η ~5-iron-carbonyl complexes derived from a microbial arene oxidation product
【24h】

Valuable new cyclohexadiene building blocks from cationic η ~5-iron-carbonyl complexes derived from a microbial arene oxidation product

机译：来自微生物芳烃氧化产物的阳离子η〜5-铁-羰基配合物的有价值的新型环己二烯结构单元

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Biooxidation of benzoic acid by Ralstonia eutropha B9 provides an unusual cyclohexadiene carboxy diol that contains a quaternary stereocentre. Tricarbonyliron derivatives of this chiron, on treatment with acid, give two isomeric η ~5-cyclohexadienyl complexes as observed by NMR spectroscopy. Both of these can be subjected to the addition of nucleophiles to provide isomeric cyclohexadiene complexes with new substituent patterns, several of which have been characterised crystallographically. De-metallation of these provides a versatile library of cyclohexadiene building blocks, the utility of which is demonstrated by formal syntheses of oseltamivir. The mechanism of product formation and its stereochemical implications are discussed, as are the procedures undertaken to establish the enantiopurity of a representative cyclohexadiene product.
机译：Ralstonia eutropha B9对苯甲酸的生物氧化作用提供了一种不寻常的环己二烯羧基二醇，其中含有季立体中心。经NMR处理，该Chiron的三羰基铁衍生物经酸处理，得到两个异构体η〜​​5-环己二烯基络合物。可以对这两种化合物进行亲核试剂加成，以提供具有新取代基图案的异构环己二烯配合物，其中一些已经在晶体学上进行了表征。这些的去金属化提供了环己二烯结构单元的通用库，其功能通过奥司他韦的正式合成得到证明。讨论了产物形成的机理及其立体化学含义，以及为确定代表性环己二烯产物的对映体纯度而采取的程序。

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