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Synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbon-based nanovehicles equipped with triptycene wheels

机译：配备三茂铁轮的多环芳烃基纳米车辆的合成

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Two new nanovehicles that have extended aromatic platforms as the cargo zones have been obtained. Two strategies were considered for the formation of the perylene core from two naphthalene precursors. The first was based on a Scholl-type reaction involving an oxidant, and the second used a brominated derivative to perform a homocoupling reaction. The first strategy failed under diverse coupling conditions in the presence of several strong oxidants. Nevertheless, the use of CoF _3 in trifluoroacetic acid triggered a dimerization reaction between two ester groups of one molecule and the naphthalene unit of another, thereby surprisingly yielding a ten-membered carbon macrocycle. The second strategy encountered a lack of reactivity of the substrate under several homocoupling conditions. The dimerization was not easily performed but Ullmann-type conditions ultimately gave the expected product. The low yield and low solubility of the product encouraged us to modify our initial design. The synthesis of a new chassis that incorporated additional tert-butyl groups improved the solubility of the molecules and also prevented overcyclization of the aromatic platform by blocking these positions. Some p-phenylene spacers were also intercalated between the iodine and perylene centers to increase the reactivity of the halide towards coupling reactions. Two new chassis were obtained by Scholl-type oxidative coupling using FeCl _3 as the oxidant. The introduction of four triptycene wheels allowed the formation of the two corresponding nanovehicles. Deux nouveaux nanovéhicules ont été obtenus avec une plateforme polyaromatique pouvant servir de zone de chargement. Deux stratégies de synthèse ont été considérées pour la formation du noyau pérylène à partir de deux précurseurs naphtaléniques. La première a fait intervenir une réaction de type Scholl mettant en jeu un oxydant, tandis que la seconde a mis en ?uvre un dérivé bromé afin de réaliser un homocouplage. La première stratégie a échoué malgré de nombreuses conditions de couplage testées. Néanmoins, les conditions utilisant CoF _3 dans l'acide trifluoroacétique ont abouti à une dimérisation entre deux fonctions esters d'une molécule et le noyau naphtalène d'une seconde, conduisant à la formation d'un macrocycle à 10 cha?nons. La seconde stratégie a également souffert d'un manque de réactivité du substrat lors de l'homocouplage. La dimérisation n'a pu s'effectuer facilement, mais les conditions de type Ullmann ont finalement permis d'aboutir au composé souhaité. Le faible rendement combiné à la faible solubilité du produit de cette réaction nous ont conduits à corriger le design initial. La synthèse d'un nouveau chassis a été entreprise en incorporant des groupements tert-butyles supplémentaires, afin d'améliorer la solubilité des molécules mais aussi pour éviter de surcycliser le chassis polyaromatique en bloquant ces positions. Des espaceurs p-phénylène ont également été intercalés entre l'atome d'iode et le noyau pérylène pour améliorer la réactivité de l'halogénure vis-à-vis des réactions de couplage. Deux nouveaux chassis ont ainsi été obtenus par couplage oxydant de type Scholl en utilisant FeCl _3 comme oxydant. L'introduction de quatre roues triptycènes a permis d'obtenir les deux nanovéhicules correspondants. En route! Two new molecular nanovehicles with a large dedicated cargo zone have been synthesized according to a modular strategy based on sequential double Knoevenagel and Diels-Alder reactions.
机译：已经获得了两个新的纳米车辆，它们在货物区域扩展了芳香族平台。考虑了两种由两种萘前体形成the核的策略。第一种是基于涉及氧化剂的Scholl型反应，第二种是使用溴化衍生物进行均偶联反应。第一种策略在多种强氧化剂存在下的多种偶联条件下均告失败。然而，在三氟乙酸中使用CoF 3引发一个分子的两个酯基与另一个分子的萘单元之间的二聚反应，从而出人意料地产生了十元碳大环。第二种策略是在几种均偶联条件下缺乏底物的反应性。不容易进行二聚化，但是乌尔曼型条件最终给出了预期的产物。产品的低收率和低溶解度促使我们修改了最初的设计。结合了额外的叔丁基的新骨架的合成提高了分子的溶解度，并通过封闭这些位置防止了芳族平台的过度环化。某些对亚苯基间隔基也插入碘和-中心之间，以增加卤化物对偶合反应的反应性。通过使用FeCl_3作为氧化剂的Scholl型氧化偶合获得了两个新的底盘。引入四个三烯轮可以形成两个相应的纳米车辆。新型纳米载体可以在表面上保留多种形式的多芳烃，并在一定程度上提高服务效率。全国法律和政治事务高级副手高级顾问组。首次在法庭上对Scholl进行抗氧化剂交易，然后在同伙人的陪审团中发现了不受欢迎的溴混合物。政协条件的马尔代夫首屈一指的策略。 Néanmoins，根据条件使用CoF _3 dans l'acide三氟乙酰苯胺，在二聚体和酯类化合物上合成酯，然后在宏观上以10的形式形成多环芳烃。第二类法人同志诉讼法人资格证书。乌尔曼特有的结盟作品，可能会因人而异。最初设计时，最好的导管组合件，即产品的可靠补充。新型合成橡胶底盘企业是一家由叔丁基供应商组成的企业集团，在澳大利亚的分子溶解性再合成器市场上，混合香料的底盘和芳香金属底盘的地位都很高。消除对口臭味的动植物之间的冲突和相互联系的空间的对立面。 Scholl通用型FeCl _3通用助燃剂的Deux nouveaux底盘和辅助氧化剂。季刊《四角胶杂志》和《纳米二月刊》。在路上！根据基于连续双Knoevenagel和Diels-Alder反应的模块化策略，已合成了两个具有较大专用货物区域的新分子纳米车辆。

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