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Structural diversity from the transannular cyclizations of natural germacrone and epoxy derivatives: A theoretical-experimental study

机译：天然胚芽酮和环氧衍生物跨环环化的结构多样性：理论实验研究

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Treatment of germacrone (1) with different electrophiles, and of its epoxy derivatives germacrone-4,5-epoxide (2), germacrone-1,10-epoxide (3) and isogermacrone-4,5-epoxide (4) with Br?nsted/Lewis acids and Ti ~(III), gives rise to a great structural diversity. Thus, by using a maximum of two steps, the production of more than 40 compounds corresponding to 14 skeletons is described. Computational calculations rationalizing the structural divergence produced are also described. Finally, since some of the compounds generated are bioactive natural sesquiterpenes, the mechanisms of formation of these substances will provide new insights in their biosynthesis.
机译：用不同的亲电试剂处理生殖器酮（1）及其环氧衍生物生殖器酮-4,5-环氧化物（2），生殖器-1,10-环氧化物（3）和异锗烷酮-4,5-环氧化物（4）用溴化钾处理。 nsted /路易斯酸和Ti〜（III）引起很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于所产生的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

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