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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Gold-catalyzed 1,2-/1,2-bis-acetoxy migration of 1,4-bis-propargyl acetates: A mechanistic study
【24h】

Gold-catalyzed 1,2-/1,2-bis-acetoxy migration of 1,4-bis-propargyl acetates: A mechanistic study

机译：金催化1,4-双炔丙基乙酸酯的1,2- / 1,2-双乙酰氧基迁移：机理研究

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The late transition metal catalyzed rearrangement of propargyl acetates offers an interesting platform for the development of synthetically useful transformations. We have recently shown that gold complexes can catalyze a highly selective tandem 1,2-/1,2-bis-acetoxy migration in 1,4-bis-propargyl acetates to form 2,3-bis-acetoxy-1,3-dienes. In this way, (1Z,3Z)- or (1Z,3E)- and (1E,3Z)-1,3-dienes could be obtained in a stereocontrolled manner depending on the electronic and steric features of the ancillary ligand bound to gold and the substituents at the propargylic positions. In this work, we report an experimental study on the scope of this transformation, plus a detailed theoretical examination of the reaction mechanism, which has revealed the key features responsible for the reaction stereoselectivity. Synthetic applications towards the one-pot synthesis of quinoxaline heterocycles and tandem Diels-Alder processes have also been devised.
机译：晚期炔丙基乙酸酯的过渡金属催化重排为开发合成有用的转化提供了有趣的平台。我们最近发现，金络合物可以催化1,4-双-炔丙基乙酸酯中的高选择性串联1,2- / 1,2-双-乙酰氧基迁移形成2,3-双-乙酰氧基-1,3-二烯。这样，根据与金结合的辅助配体的电子和空间特征，可以立体控制的方式获得（1Z，3Z）-或（1Z，3E）-和（1E，3Z）-1,3-二烯。和在炔丙基位置的取代基。在这项工作中，我们报告了对该转化范围的实验研究，并对反应机理进行了详细的理论检验，从而揭示了导致反应立体选择性的关键特征。还已经设计了对一锅合成喹喔啉杂环和串联Diels-Alder方法的合成应用。

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