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Synthesis of an Orthogonal Topological Analogue of Helicene

机译：螺旋烯的正交拓扑类似物的合成

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The synthesis of an orthogonal topological pentamer analogue of helicene is presented. This analogue forms a tubular structure with its aromatic systems directed parallel to the axis of propagation, which creates a cavity with the potential to function as a host molecule. The synthetic strategy reported, based on a series of repeating Friedl?nder condensations that utilize pyrido[3,2-d]pyrimidine moieties as protected amino aldehydes, allows for the facile access of higher generations of helical, tubular structures. As a result of the synthetic strategy, only a helical isomer of the pentamer is possible. The structure and absolute configuration of the pentamer were elucidated from a combination of NMR spectroscopic data, optical properties, Xray structures, and by comparison of an experimental electronic circular dichroism spectrum to a calculated spectrum.
机译：提出了正交结构的螺旋烯五聚体类似物的合成。该类似物形成管状结构，其芳香族体系平行于传播轴定向，从而形成一个具有充当主体分子潜能的空腔。报道的合成策略基于一系列重复的弗里德菲尔德缩合反应，利用吡啶并[3,2-d]嘧啶部分作为受保护的氨基醛，可以更轻松地获得更新一代的螺旋形管状结构。作为合成策略的结果，仅五聚体的螺旋异构体是可能的。五聚体的结构和绝对构型由NMR光谱数据，光学性质，X射线结构以及实验电子圆二色性光谱与计算光谱的比较得到阐明。

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