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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Multistep Flow Synthesis of 5-Amino-2-aryl-2H-[1,2,3]-triazole-4-carbonitriles
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Multistep Flow Synthesis of 5-Amino-2-aryl-2H-[1,2,3]-triazole-4-carbonitriles

机译：5-氨基-2-芳基-2H- [1,2,3]-三唑-4-腈的多步流式合成

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1,2,3-Triazole has become one of the most important heterocycles in contemporary medicinal chemistry. The development of the copper-catalyzed Huisgen cycloaddition has allowed the efficient synthesis of 1-substituted 1,2,3-triazoles. However, only a few methods are available for the selective preparation of 2-substituted 1,2,3-triazole isomers. In this context, we decided to develop an efficient flow synthesis for the preparation of various 2-aryl-1,2,3-triazoles. Our strategy involves a three-step synthesis under continuousflow conditions that starts from the diazotization of anilines and subsequent reaction with malononitrile, followed by nucleophilic addition of amines, and finally employs a catalytic copper(II) cyclization. Potential safety hazards associated with the formation of reactive diazonium species have been addressed by inline quenching. The use of flow equipment allows reliable scale up processes with precise control of the reaction conditions. Synthesis of 2-substituted 1,2,3-triazoles has been achieved in good yields with excellent selectivities, thus providing a wide range of 1,2,3-triazoles.
机译：1,2,3-三唑已成为当代药物化学中最重要的杂环之一。铜催化的Huisgen环加成反应的发展使得可以有效合成1-取代的1,2,3-三唑。然而，仅有几种方法可用于选择性制备2-取代的1,2,3-三唑异构体。在这种情况下，我们决定开发一种有效的流动合成方法，以制备各种2-芳基-1,2,3-三唑。我们的策略涉及在连续流动条件下的三步合成，该过程从苯胺的重氮化开始，随后与丙二腈反应，然后亲核加成胺，最后采用催化铜（II）环化。通过在线淬火解决了与反应性重氮物质形成相关的潜在安全隐患。使用流动设备可以可靠地按比例放大过程，并且可以精确控制反应条件。已经以良好的收率和优异的选择性实现了2-取代的1,2,3-三唑的合成，因此提供了范围广泛的1,2,3-三唑。

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