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Synthesis and Photophysics of a New Family of Fluorescent 9-Alkyl-Substituted Xanthenones

机译：新型荧光9-烷基取代的蒽酮类化合物的合成与光物理

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9-Alkyl xanthenones with different aliphatic pendant groups have been easily prepared by means of nucleophilic addition of the corresponding Grignard derivative to a tert-butyldimethylsilyl ether (TBDMS)-protected 3,6-dihydroxy- xanthenone. The photophysical behavior of the new dyes has been explored by using absorption, steady-state-, and time-resolved fluorescence measurements. We determined the equilibrium constants, visible spectral characteristics, fluorescence quantum yield, and decay times. Remarkably, they retain similar fluorescent properties of fluorescein including the characteristic phosphate-mediated excitedstate proton-transfer (ESPT) reaction. 6-Hydroxy-9-isopropyl- 3H-xanthen-3-one (5) was investigated in living cells; it presented a good permeability and efficient accumulation inside the cytosol. For the first time, we reported that the requirement of an aryl group at C-9 is no longer needed and new fluorescent sensors can be therefore easily developed.
机译：通过将相应的格氏试剂衍生物亲核加成到叔丁基二甲基甲硅烷基醚（TBDMS）保护的3,6-二羟基-蒽酮中，可以轻松地制备具有不同脂族侧基的9-烷基黄酮。通过使用吸收，稳态和时间分辨荧光测量，已经探索了新染料的光物理行为。我们确定了平衡常数，可见光谱特征，荧光量子产率和衰减时间。值得注意的是，它们保留了荧光素类似的荧光特性，包括特征性的磷酸盐介导的激发态质子转移（ESPT）反应。在活细胞中研究了6-羟基-9-异丙基-3H-黄嘌呤-3-酮（5）。它呈现出良好的渗透性并在细胞质内有效积聚。我们首次报告不再需要C-9上的芳基，因此可以轻松开发新的荧光传感器。

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