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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Ruthenium-Catalyzed Oxidative Coupling of Primary Amines with Internal Alkynes through CH Bond Activation: Scope and Mechanistic Studies
【24h】

Ruthenium-Catalyzed Oxidative Coupling of Primary Amines with Internal Alkynes through CH Bond Activation: Scope and Mechanistic Studies

机译：通过CH键活化的钌催化伯胺与内部炔烃的氧化偶联：范围和机理研究

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The oxidative coupling of primary amines with internal alkynes catalyzed by Ru complexes is presented as a general atom-economy methodology with a broad scope of applications in the synthesis of N-heterocycles. Reactions proceed through regioselective CH bond activation in 15minutes under microwave irradiation or in 24hours with conventional heating. The synthesis of 2,3,5-substituted pyridines, benzo[h]isoquinolines, benzo[g]isoquinolines, 8,9-dihydro-benzo[de]quinoline, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines, pyrido[3,4g]isoquinolines, and pyrido[4,3g]isoquinolines is achievable depending on the starting primary amine used. DFT calculations on a benzylamine substrate support a reaction mechanism that consists of acetate-assisted CH bond activation, migratory-insertion, and CN bond formation steps that involve 28-30kcalmol(-1). The computational study is extended to additional substrates, namely, 1-naphthylmethyl-, 2-methylallyl-, and 2-thiophenemethylamines.
机译：Ru络合物催化的伯胺与内部炔烃的氧化偶联是一种通用的原子经济学方法，在N杂环的合成中具有广泛的应用范围。反应通过在微波辐射下15分钟内或在常规加热下24小时内区域选择性CH键活化而进行。 2,3,5-取代的吡啶，苯并[h]异喹啉，苯并[g]异喹啉，8,9-二氢-苯并[de]喹啉，5​​,6,7,8-四氢异喹啉，吡啶并[3，取决于所用的起始伯胺，可实现4g]异喹啉和吡啶并[4,3g]异喹啉。在苄胺底物上的DFT计算支持了一种反应机理，该机理包括乙酸盐辅助的CH键活化，迁移插入和CN键形成步骤，涉及28-30kcalmol（-1）。计算研究扩展到其他底物，即1-萘甲基-，2-甲基烯丙基-和2-噻吩甲基胺。

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