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The Stereochemical Course of the -Hydroxyphosphonate-Phosphate Rearrangement

机译：-羟基膦酸酯-磷酸酯重排的立体化学过程

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The phosphonate-phosphate rearrangement is an isomerisation of -hydroxyphosphonates bearing electron-withdrawing substituents at the -carbon atom. We studied the stereochemical course of this rearrangement with respect to phosphorus. A set of four diastereomeric -hydroxyphosphonates was prepared by a Pudovik reaction from two diastereomeric cyclic phosphites. The hydroxyphosphonates were separated and rearranged with Et3N as base. In analogy to trichlorphon, which was the first reported compound undergoing this rearrangement. All four hydroxyphosphonates could be rearranged to 2,2-dichlorovinyl phosphates. Single-crystal X-ray structure analyses of the -hydroxyphosphonates and the corresponding phosphates allowed us to show that the rearrangement proceeds with retention of configuration on the phosphorus atom.
机译：膦酸酯-磷酸盐重排是在-碳原子上带有吸电子取代基的-羟基膦酸酯的异构化。我们研究了关于磷的重排的立体化学过程。通过Pudovik反应由两个非对映体环状亚磷酸酯制备一组四种非对映体-羟基膦酸酯。分离羟基膦酸酯，并以Et3N为碱重排。与敌百虫类似，后者是第一个报道的经历这种重排的化合物。所有四个羟基膦酸酯都可以重排为2，2-二氯乙烯基磷酸酯。对-羟基膦酸酯和相应的磷酸酯的单晶X射线结构分析使我们表明，重排的进行是在磷原子上保留了构型。

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