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【24h】

Irreversible endo-Selective Diels-Alder Reactions of Substituted Alkoxyfurans: A General Synthesis of endo-Cantharimides

机译：取代的烷氧基呋喃的不可逆的内选择性Diels-Alder反应：内Can胺的一般合成

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The [4+2] cycloaddition of 3-alkoxyfurans with N-substituted maleimides provides the first general route for preparing endo-cantharimides. Unlike the corresponding reaction with 3H furans, the reaction can tolerate a broad range of 2-substitued furans including alkyl, aromatic, and heteroaromatic groups. The cycloaddition products were converted into a range of cantharimide products with promising lead-like properties for medicinal chemistry programs. Furthermore, the electron-rich furans are shown to react with a variety of alternative dienophiles to generate 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives under mild conditions. DFT calculations have been performed to rationalize the activation effect of the 3-alkoxy group on a furan Diels-Alder reaction.
机译：3-烷氧基呋喃与N-取代的马来酰亚胺的[4 + 2]环加成反应为制备内endo胺提供了第一条通用途径。与相应的与3H呋喃的反应不同，该反应可耐受广泛的2-取代呋喃，包括烷基，芳族和杂芳族基团。环加成产物被转化为一系列具有前景的用于药物化学程序的具有铅样性质的邻苯二甲酰亚胺产品。此外，显示出富电子的呋喃在温和条件下与多种替代性的亲二烯体反应生成7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。已经进行了DFT计算以合理化3-烷氧基对呋喃Diels-Alder反应的活化作用。

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