Enantioselective Allylation of (2E,4E)-2,4-Dimethylhexadienal: Synthesis of (5R,6S)-(+)-Pteroenone

Koukal Petr; Kotora Martin

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Enantioselective Allylation of (2E,4E)-2,4-Dimethylhexadienal: Synthesis of (5R,6S)-(+)-Pteroenone

机译：（2E，4E）-2,4-二甲基己二醛的对映选择性烯丙基化：（5R，6S）-（+）-戊烯酮的合成

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Allylation, trans- and cis-crotylation of (2E,4E)-2,4-dimethylhexadienal, a representative alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehyde, was carried out under different catalytic and stoichiometric conditions. The reactions catalyzed by organocatalysts TRIP-PA and N,N'-dioxides gave the best results with respect to yields, asymmetric induction, and catalyst load in comparison to other procedures. The developed methodology was applied in the enantioselective synthesis of (5R,6S)-(+)-pteroenone, a defensive metabolite (ichthyodeterrent) of the Antarctic pteropod Clione antarctica.

机译：（2E，4E）-2,4-二甲基己二烯醛（一种代表性的α，β，γ，δ-不饱和醛）的烯丙基化，反式和顺式-丁酰化在不同的催化和化学计量条件下进行。与其他方法相比，有机催化剂TRIP-PA和N，N'-二氧化物催化的反应在收率，不对称诱导和催化剂负载方面提供了最佳结果。所开发的方法应用于（5R，6S）-（+）-戊烯酮的对映选择性合成，这是一种南极翼足类Clione南极的防御性代谢产物（鱼类去离子）。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2015年第20期|共5页
作者
Koukal Petr; Kotora Martin;
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作者单位

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类
关键词
aldehyde; allylation; asymmetric synthesis; Bronsted acid; Lewis base;

机译：醛;烯丙基化;不对称合成;布朗斯台德酸;路易斯碱;

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