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Enantioselective Template-Directed [2+2] Photocycloadditions of Isoquinolones: Scope, Mechanism and Synthetic Applications

机译：对映选择性模板导向的异喹诺酮类化合物的[2 + 2]光环加成反应：范围，机理和合成应用

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A strategy for the enantioselective [2+2] photocycloaddition of isoquinolones with alkenes is presented, in which the formation of a supramolecular complex between a chiral template and the substrate ensures high enantioface differentiation by shielding one face of the substrate. Fifteen different electron-deficient alkenes and ten different substituted isoquinolones undergo efficient photocycloaddition, yielding the cyclobutane products in excellent yields and with outstanding regio-, diastereo-and enantioselectivities (up to 99% ee). The mechanism of the reaction is investigated by means of triplet sensitization/quenching and radical clock experiments, the results of which are consistent with the involvement of a triplet excited state and a 1,4-biradical intermediate. The variety of functionalized cyclobutanes obtained using this approach can be further increased by straightforward synthetic transformations of the photoadducts, allowing rapid access to libraries of compounds for various applications.
机译：提出了对异喹诺酮与烯烃的对映选择性[2 + 2]光环加成的策略，其中手性模板与底物之间的超分子复合物的形成通过屏蔽底物的一个表面来确保高对映体分化。十五种不同的缺电子烯烃和十种不同的取代异喹诺酮经过有效的光环加成，以优异的收率和出色的区域，非对映体和对映选择性（高达ee达99％）产生环丁烷产物。通过三重态敏化/猝灭和自由基钟实验研究了反应的机理，其结果与三重态激发态和1，4-双自由基中间体的参与一致。通过这种方法获得的官能化环丁烷的种类可以通过光加合物的直接合成转化来进一步增加，从而可以快速访问用于各种应用的化合物库。

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