Efficient Trapping of 1,2-Cyclohexadienes with 1,3-Dipoles

Lofstrand Verner A.; West Frederick G.

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Efficient Trapping of 1,2-Cyclohexadienes with 1,3-Dipoles

机译：具有1,3-偶极子的1,2-环己二烯的有效捕集

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1,2-Cyclohexadienes are transient intermediates that undergo rapid dimerization and intermolecular trapping with activated olefins and heteroatomic nucleophiles. Fluoride-mediated desilylative elimination of readily accessible 6-silylcyclohexene-1-triflates allows the mild, chemoselective, and functional-group tolerant generation of cyclic allene intermediates, which undergo efficient trapping reactions with stable 1,3-dipoles. The reactions proceed with high levels of both regio- and diastereoselectivity. The reaction of cyclic allenes with azides is accompanied by the facile loss of dinitrogen, resulting in the formation of tetrahydroindoles or polycylic aziridines depending on the azide employed.

机译：1,2-环己二烯是瞬态中间体，它们会通过活化的烯烃和杂原子亲核试剂进行快速二聚和分子间捕集。氟化物介导的容易获得的6-甲硅烷基环己烯-1-三氟甲磺酸酯的消除可允许产生温和的，化学选择性的和官能团耐受的环状艾伦中间体，这些中间体可通过稳定的1,3-偶极子进行有效的捕集反应。反应以高水平的区域选择性和非对映选择性进行。环状烯与叠氮化物的反应伴随着二氮的容易损失，取决于所使用的叠氮化物，导致形成四氢吲哚或多环氮丙啶。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2016年第31期|共5页
作者
Lofstrand Verner A.; West Frederick G.;
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作者单位

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类
关键词
cyclic allenes; cycloadditions; heterocycles; organic chemistry; reactive intermediates;

机译：环烯;环加成;杂环;有机化学;反应中间体;

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1. Efficient Trapping of 1,2-Cyclohexadienes with 1,3-Dipoles [J] . Lofstrand Verner A., West Frederick G. Chemistry: A European journal . 2016,第31期

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