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【24h】

Chiral Triazoles in Anion-Binding Catalysis: New Entry to Enantioselective Reissert-Type Reactions

机译：阴离子结合催化中的手性三唑：对映选择性Rissert型反应的新入口。

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Easily accessible and tunable chiral triazoles have been introduced as a novel class of C-H bond-based H-donors for anion-binding organocatalysis. They have proven to be effective catalysts for the dearomatization reaction of different N-heteroarenes. Although this dearomatization approach represents a powerful strategy to build chiral heterocycles, to date only a few catalytic methods to this end exist. In this work, the organocatalyzed enantioselective Reissert-type dearomatization of isoquinoline derivatives employing a number of structurally diverse chiral triazoles as anion-binding catalysts was realized. The here presented method was employed to synthesize a number of chiral 1,2-dihydroisoquinoline substrates with an enantioselectivity up to 86:14 e.r. Moreover, a thorough study of the determining parameters affecting the activity of this type of anion- binding catalysts was carried out.
机译：易于获得和可调性的手性三唑已被引入为一类基于C-H键的H-给体，用于阴离子结合的有机催化。已证明它们是不同N-杂芳烃脱芳香化反应的有效催化剂。尽管这种脱芳香化方法代表了构建手性杂环的强大策略，但迄今为止，仅有少数催化方法可用于此目的。在这项工作中，实现了使用许多结构上不同的手性三唑作为阴离子结合催化剂的异喹啉衍生物的有机催化对映选择性的Reissert型脱芳香化反应。本文提出的方法被用于合成许多手性1,2-二氢异喹啉底物，其对映体选择性可达86:14 e.r.。此外，对影响这类阴离子结合催化剂活性的测定参数进行了深入研究。

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