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【24h】

Direct Metal-Free Entry to Aminocyclobutenes or Aminocyclobutenols from Ynamides: Synthetic Applications

机译：直接从酰胺中无金属进入氨基环丁烯或氨基环丁烯醇：合成应用

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The [2+2] cycloaddition of ynamides with the highly polarized reagent Tf2C=CH2 has been developed to regioselectively afford bis(triflyl)aminocyclobutenes in the absence of catalyst under mild conditions. Incidentally, with the ynamides bearing electron-rich aromatic rings at the C-terminal, an interesting reactivity switch was observed; a cyclization/hydroxylation sequence yielded 2-amino-3-(triflyl)cyclobut-2-enols. Aminocyclobutene construction with addition of alcohols resulted in the formation of aminocyclobutenyl ethers through a cyclization/hydroalkoxylation process. Moreover, the utility of functionalized aminocyclobutenes as precursors for further elaboration was demonstrated with the preparation of alpha-amino-beta, gamma-unsaturated ketones and 3-(triflyl)buta-1,3-dien-2-amines through 4 pi-electrocyclic ring opening.
机译：已经开发了在高度温和的条件下，在没有催化剂的情况下，用高度极化的试剂Tf2C = CH2进行的酰胺的[2 + 2]环加成反应，可以选择性地双（triflyl）氨基环丁烯。顺便提及，对于在C-末端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（三氟乙）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，功能化的氨基环丁烯作为前体的进一步精细化的用途通过制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和通过4-π-电子环的3-（triflyl）buta-1,3-dien-2-amines得以证明开环。

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