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Effects of Aromatic Fluorine Substitution on Protonated Neurotransmitters: The Case of 2-Phenylethylamine

机译：芳香氟取代对质子传递神经递质的影响：2-苯基乙胺的情况

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Fluorination of pharmaceutical compounds is a common tool to modulate their physiochemical properties. We determine the effects of site-specific aromatic fluorine substitution on the geometric, energetic, vibrational, and electronic properties of the protonated neurotransmitter 2-phenylethylamine (xF-H(+)PEA, x=ortho, meta, para) by infrared multiphoton photodissociation (IRMPD) in the fingerprint range (600-1750 cm(-1)) and quantum chemical calculations at the B3LYP-D3/aug-cc-pVTZ level. The IRMPD spectra of all ions are assigned to their folded gauche conformers stabilized by intramolecular NH+...pi hydrogen bonds (H-bonds) between the protonated amino group and the aromatic ring. H -> F substitution reduces the symmetry and allows for additional NH+...F interactions in oF-H(+)PEA, leading to three distinct gauche conformers. In comparison to oF-H(+)PEA, the fluorination effects on the energy landscape (energy ordering and isomerization barriers) in pF-H(+)PEA and mF-H(+)PEA with one and two gauche conformers are less pronounced. The strengths of the intramolecular NH+...F and NH+...pi bonds are analyzed by the noncovalent interaction (NCI) method.
机译：药物化合物的氟化是调节其理化性质的常用工具。我们确定特定位置的芳族氟取代对质子化神经递质2-苯基乙胺（xF-H（+）PEA，x =邻，间，对）的几何，能量，振动和电子性质的影响，通过红外多光子光解离（IRMPD）在指纹范围（600-1750 cm（-1））中，并在B3LYP-D3 / aug-cc-pVTZ水平进行量子化学计算。所有离子的IRMPD光谱均分配给其折叠的gauche构象体，该构象的构象体通过质子化氨基与芳环之间的分子内NH + ... pi氢键（H键）稳定。 H-> F取代降低对称性，并允许oF-H（+）PEA中额外的NH + ... F相互作用，从而导致三个不同的gauche构象异构体。与oF-H（+）PEA相比，氟化物对具有一个和两个gauche构象异构体的pF-H（+）PEA和mF-H（+）PEA中的能量分布图（能量有序化和异构化障碍）的影响较小。 。通过非共价相互作用（NCI）方法分析分子内NH + ... F和NH + ... pi键的强度。

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