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Dilithio 9,10-diborataanthracene: Molecular structure and 1,4-addition reactions

机译：Dilithio 9,10-diborataanthracene：分子结构和1,4-加成反应

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9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracene ([1]_n) and its SMe _2 adduct 1(SMe_2)_2 are readily reduced with lithium in THF to the dianionic 9,10-diborataanthracene Li_2[1]. An X-ray crystal structure analysis of (Li(thf)_2)_2[1] revealed monomeric inverse sandwich complexes, each of them containing two Li(thf)_2 moieties coordinated to both sides of the central B _2C_4 ring. Compared to 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10- diboraanthracene, the four B-C~(Ar) bonds of (Li(thf)_2) _2[1] are shorter by 0.046(4) ?, thereby indicating an increased degree of B=C~(Ar) double-bond character. Consequently, (Li(thf) _2)_2[1] reacts with 4,4′-dimethylbenzophenone as a B=C~(Ar)-C~(Ar)=B diene and undergoes a [4+2] cycloaddition reaction with formation of a bicyclic product. In contrast, tert-butylacetylene reacts with (Li(thf)_2)_2[1] under formal 1,4-addition of its methinic C-H group instead of its C≡C triple bond to the two boron atoms.
机译：9,10-二氢-9,10-二硼蒽蒽（[1] _n）及其SMe _2加合物1（SMe_2）_2易于在THF中被锂还原为二阴离子9,10-二硼蒽蒽Li_2 [1]。对（Li（thf）_2）_2 [1]的X射线晶体结构分析显示单体反三明治复合物，它们每个都包含两个与中心B _2C_4环的两侧配位的Li（thf）_2部分。与9,10-二甲基-9,10-二氢-9,10-二硼蒽蒽相比，（Li（thf）_2）_2 [1]的四个BC〜（Ar）键短0.046（4）β，从而表示B = C〜（Ar）双键性状的程度增加。因此，（Li（thf）_2）_2 [1]与4,4'-二甲基二苯甲酮反应，以B = C〜（Ar）-C〜（Ar）= B二烯的形式进行[4 + 2]环加成反应，形成双环产物。相反，叔丁基乙炔与（Li（thf）_2）_2 [1]在其甲基C-H基团正式1,4-加成而不是在两个硼原子上形成C≡C三键的情况下与之反应。

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