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A chiral bis(arsine) ligand: Synthesis and applications in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations

机译：手性双（ar）配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的合成与应用

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The new chiral bis(arsine) ligand N,N′-bis[2′-(diphenylarsino) benzoyl]~-(1R,2R)-cyclohexanediamine (BiAsBA, 3), based on the backbone of the Trost modular ligand (TML), was synthesized in three steps. A useful approach to introduce the -AsPh_2 group on arsine ligands by Pd-catalyzed arsination was used. The molecular structure and configuration of the BiAsBA ligand was determined by single-crystal X-ray crystallography. In the asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate very high to complete conversion and modest enantioselectivity were achieved. Despite the low enantioselectivity obtained, the bis(arsine) ligand BiAsBA showed significant potential, since it provided a higher ee value than the phosphorus-containing homologous "Trost standard ligand" (TSL) with the same substrate.
机译：基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]〜-（1R，2R）-环己二胺（BiAsBA，3）通过三个步骤进行合成。使用了一种有用的方法，以通过Pd催化的砷化作用将砷化氢配体上的-AsPh_2基团引入。通过单晶X射线晶体学测定BiAsBA配体的分子结构和构型。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得非常高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但是双（ar）配体BiAsBA具有显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。

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