• 主题
高级搜索  >
历史搜索 清空历史
首页> 外文期刊>Tetrahedron >A DFT study of the mechanism of Bronsted acid catalysed Povarov reactions
【24h】

A DFT study of the mechanism of Bronsted acid catalysed Povarov reactions

机译：DFT研究布朗斯台德酸催化Povarov反应的机理

获取原文
获取原文并翻译 | 示例
           
页面导航
  • 摘要
  • 著录项
  • 相似文献
  • 相关主题

摘要

The molecular mechanism of the Bronsted acid (BA) catalysed Povarov reaction of N-phenyl-C-methoxycarbonyl imine with a methylenecyclopropane (MCP) has been investigated using DFT methods at the MPWB1K/6-31G(d) level. This BA catalysed Povarov reaction is a domino process initialised by the formation of a cationic intermediate which experiences a quick intramolecular Friedel Crafts reaction yielding the final tetrahydroquinoline. Protonation of the imine nitrogen atom notably increases the electrophilicity of the corresponding species, accelerating the reaction through ionic processes. Analysis of the Parr functions in the initial nucleophilic attack of MCP to the protonated imine allows explaining the total regioselectivity experimentally observed. An electron localisation function quantum topological analysis of the bonding changes along the BA catalysed Povarov reaction permits a complete characterisation of the molecular mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
机译：使用MPWB1K / 6-31G（d）水平的DFT方法研究了布朗斯台德酸（BA）催化的N-苯基-C-甲氧羰基亚胺与亚甲基环丙烷（MCP）的Povarov反应的分子机理。该BA催化的Povarov反应是通过形成阳离子中间体而开始的多米诺过程，该阳离子中间体经历了快速的分子内Friedel Crafts反应而产生了最终的四氢喹啉。亚胺氮原子的质子化显着提高了相应物质的亲电子性，从而通过离子过程加速了反应。对MCP最初对质子化亚胺的亲核攻击中Parr功能的分析，可以解释实验观察到的总区域选择性。沿着BA催化的Povarov反应的键变化的电子定位功能量子拓扑分析，可以完整表征分子机理。 （C）2015 Elsevier Ltd.保留所有权利。

著录项

相似文献

  • 外文文献
  • 中文文献
  • 专利
获取原文

客服邮箱：kefu@zhangqiaokeyan.com

京公网安备：11010802029741号 ICP备案号：京ICP备15016152号-6 六维联合信息科技 (北京) 有限公司©版权所有

  • 客服微信

  • 服务号