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首页> 外文期刊>Tetrahedron letters: The International Journal for the Rapid Publication of Preliminary Communications in Organic Chemistry >A novel titanium tetrachloride-induced rearrangement of an enantiopure 4-naphthyldioxolane. The possible role of titanium in the umpolung of tosyloxy and chlorine
【24h】

A novel titanium tetrachloride-induced rearrangement of an enantiopure 4-naphthyldioxolane. The possible role of titanium in the umpolung of tosyloxy and chlorine

机译：一种新型的四氯化钛诱导的对映体纯的4-萘基二氧戊环重排。钛在甲苯磺酰氧基和氯的螯合中的可能作用

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The rearrangement of (2'S,4'R,5'S)-2-(2',5'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4,5,7-trimethoxynaphthalen-1-yl 4"-methylbenzenesulfonate with titanium(IV) chloride affords (1R,3S,4R)-10-chloro-6,7,9-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-4-hydroxynaphtho[l,2-c]pyran in good yield. This transformation is characterized by two unusual aromatic substitution reactions in that, in one, tosyloxy is lost and, in the other, aromatic chlorination occurs with titanium(IV) chloride as the source of chlorine.
机译：（2'S，4'R，5'S）-2-（2'，5'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基）-4,5,7-三甲氧基萘-1-基4的重排“-甲基苯磺酸盐与氯化钛（IV）得到（1R，3S，4R）-10-氯-6,7,9-三甲氧基-1,3-二甲基-3,4-二氢-4-羟基萘[1,2-吡喃具有良好的收率，这种转化的特征是发生两个不同寻常的芳族取代反应，一个是失去甲苯磺酰氧基，另一个是发生芳族氯化反应，氯化钛（IV）是氯的来源。

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