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High Mobility Ambipolar Diketopyrrolopyrrole-Based Conjugated Polymers Synthesized via Direct Arylation Polycondensation: Influence of Thiophene Moieties and Side Chains

机译：通过直接芳基化缩聚合成的基于高迁移性的AmiPolar二酮吡咯基杂交聚合物：噻吩部分和侧链的影响

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Seven diketopyrrolopyrrole (DPP)-based donor acceptor (D-A) conjugated polymers, i.e., poly[2,5-bis(4-octadecyldocosyl)pyrrolo [3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione-alt-, 5, 5 '-di( thiophen-2-yl)-2,2 '-3,3 ',4,4 ' - tetrafluoro -2,2 ' -bithiophene] (P4F2T-C40), poly[2,5-bis (4-octadecyldocosyl)pyrrolo[3,4-c] pyrrole-1,4 (2H,SH)-dione-alt-5,5 '-di (thiophen-2-yl)-2,2-(E)-1,2-bis (3,4-difluoro thiophen-2-yl)ethyne] (P4FTAT-C40), poly[2,5-bis(4-octadecyldocosyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,SH)-dione-alt-5,5 ' -di (thiophen-2-yl)-2,2 '-(E)-1,2-bis (3,4-difluorothien-2-yl) ethene] (P4FTVT-C40), poly[2,5-bis (4-tetradecyloctadecyl)pyrrolo [3,4-c]pyrrole-1,4 (2H,SH)-dione-a/t-5,5 '-di(thiophen-2-y1)-2,2 '-(E)-1,2-bis(3,4-difluorothien-2-y1)ethene] (P4FTVT-C32), poly[2,5-bis(4-decyltetradecyl)pyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4 (2H,SH)-dione-alt-5,5 ' -di(thiophen-2-y1)2,2 ' - (E)-1,2-bis (3,4-difluorothien-2-yl)ethene] (P4FTVT-C24), poly[2,5-bis (2-decyldodecyl)pyrrolo [3,4-c]pyrrole-1,4(2H,SH)-dione-alt-5,5 '-di(thiophen-2-y1)-2,2 '-(E)-1,2-bis(3,4-difluorothien-2-yl)ethene] (P4FTVT-C22), and poly[2,5-bis(2decyltetradecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,SH)-dione-alt-5,5 '-di(thiophen-2-y1)-2,2 '-(E)-1,2-bis(3,4-difluorothien-2-y1)-ethene] (P4FTVT-C10C12), were synthesized by direct arylation polycondensation (DArP) with multi-fluorinated thiophene derivatives 3,3 ',4,4 '-tetrafluoro-2,2 '-bithiophene (4F2T), (E)-1,2-bis(3,4-difluorothien-2-yOethene (4FTVT), or 1,2-bis(3,4-difluorothiophen-2-yl) acetylene (4FTAT) as the comonomer. The structures of the multi -fluorinated thiophene derivatives have a noticeable influence on the optical properties and self-assembly properties of the polymers. Compared to P4F2T-C40, P4FTVT-C40 showed an similar to 30 nm red-shift while P4FTAT-C40 exhibited an nm blue-shift of the absorption spectrum. Top-gate and bottom-contact (TGBC) organic field-effect transistors (OFETs) of all the polymers exhibited ambipolar transport behavior. The devices based on P4FTAT-C40 displayed poor device performance since its film was almost amorphous. In contrast, the polymer based on 4FTVT with the same alkyl side chains delivered much better device performance due to its crystalline nature, favorable molecular orientations, and appropriate film morphology. With optimized side chains, P4FTVT-C32 exhibited the highest hole (mu(h)) and electron mobilities (mu(e)) of ca. 2.6 and ca. 8.0 cm(2) s(-1) in air, respectively.
机译：七种二酮吡咯（DPP）基于组合的供体受体（DA）共轭聚合物，即聚[2,5-双（4-十八烷基）吡咯，[3,4-C]吡咯-1,4（2h，5h） - Alt -,5,5'-Di（噻吩-2-基）-2,2'-3,3'，4,4' - 四氟-2,2'-苯丙酚果（P4F2T-C40），Poly [2 ，5-Bis（4-十八丁二）吡咯[3,4-C]吡咯-1,4（2H，SH） - 二酮-ATR-5,5'-DI（噻吩-2-基）-2,2- （e）-1,2-双（3,4-二氟苯甲烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烯烃-2-基）（P4FTAT-C40），聚[2,5-双（4-十八型薄糖基）Pyrrolo [3,4-C]吡咯-1,4-（2h，sh）-dione-alt-5,5' -di（噻吩-2-基）-2,2' - （e）-1,2-bis（3,4-二氟螺旋 - 2-yl）乙烯]（P4FTVT-C40），聚[2,5-双（4-四癸基辛酯）吡咯[3,4-C]吡咯-1,4（2H，SH）-dione-A / T-5 ，5'-di（噻吩-2-y1）-2,2' - （e）-1,2-bis（3,4-二氟噻吩-2- y1）乙烯]（p4ftvt-c32），poly [2， 5-双（4-癸基丁二基）Pyrrolo [3,4-C]吡咯-1,4（2H，SH）-DiONE-ALT-5,5'-DI（噻吩-2-Y1）2,2' - （ e）-1,2-双（3,4-二氟噻吩-2-基）乙烯]（p4ftvt-c24），聚[2,5-双（2-二癸二烯基）吡咯[3,4-c]吡咯-1 ，4（2h，sh）-dione-alt -5,5' -di（噻吩-2-y1）-2,2' - （e）-1,2-双（3,4-二氟噻吩-2-基）乙烯]（p4ftvt-c22）和poly [2,5-双（2二乙二基）Pyrrolo [3,4-C]吡咯-1,4（2H，SH） - 二氧化硅-At-5,5'-Di（噻吩-2-Y1）-2,2' - （e）-1,2-BIS（3,4-二氟噻吩-2- Y1） - 乙烯]（P4FTVT-C10C12）通过用多氟化噻吩衍生物3,3'直接芳基化缩聚（DARP）合成， 4,4'-氟氟-2,2'-二硫代噻吩（4F2T），（E）-1,2-双（3,4-二氟噻吩-2-苯乙烯（4FTVT），或1,2-双（3,4 - 氟噻吩-2-基）乙炔（4FTAT）作为共聚单体。多氟化噻吩衍生物的结构对聚合物的光学性质和自组装性质具有显着影响。与P4F2T-C40相比，P4FTVT-C40显示出类似于30nm的红色偏移，而P4FTAT-C40表现出吸收光谱的NM蓝偏移。所有聚合物的顶部栅极和底部接触（TGBC）有机场效应晶体管（OFET）表现出Ambolar传输行为。自P4FTAT-C40的基于P4FTAT-C40的器件以来，薄膜几乎是无定形的，因此设备性能差。相反，由于其结晶性质，有利的分子取向和适当的薄膜形态，基于4ftVT的聚合物具有相同的烷基侧链的4FRVT提供了更好的装置性能。利用优化的侧链，P4FTVT-C32展示了CA的最高孔（MU（H））和电子迁移率（MU（E））。 2.6和CA.分别在空气中8.0cm（2）厘米（-1）。

著录项

  • 来源
    《Macromolecules》 |2018年第21期|共9页
  • 作者

    Gao Yao; Bai Junhua; Sui Ying; Han Yang; Deng Yunfeng; Tian Hongkun; Geng Yanhou; Wang Fosong;

  • 作者单位

    Tianjin Univ Sch Mat Sci Tianjin 300072 Peoples R China;

    Tianjin Univ Sch Mat Sci Tianjin 300072 Peoples R China;

    Tianjin Univ Sch Mat Sci Tianjin 300072 Peoples R China;

    Tianjin Univ Sch Mat Sci Tianjin 300072 Peoples R China;

    Tianjin Univ Sch Mat Sci Tianjin 300072 Peoples R China;

    Chinese Acad Sci Changchun Inst Appl Chem State Key Lab Polymer Phys &

    Chem Changchun 130022 Jilin Peoples R China;

    Tianjin Univ Sch Mat Sci Tianjin 300072 Peoples R China;

    Chinese Acad Sci Changchun Inst Appl Chem State Key Lab Polymer Phys &

    Chem Changchun 130022 Jilin Peoples R China;

  • 收录信息
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 高分子化学（高聚物）;
  • 关键词

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