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Enantioselective organocatalytic Michael reactions using chiral (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine-derived thioureas

机译：使用手性（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的硫胺的映选择性有机催化迈克尔反应

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Although the Michael addition is a very well-known and widely applied reaction, cost-effective, metal-free, and readily prepared organic catalysts remain rare. A chiral, bifunctional, (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine-derived thiourea organic catalyst was developed and applied to asymmetric Michael additions of nitroalkenes under neutral conditions. Generally, fluorine-substituted thiourea catalysts exhibited high chemical yields and enantioselectivities under neutral conditions. The mild reactions were tolerant of many functional groups and afforded good-to-excellent yields, as well as high diastereo- and enantioselectivities for the Michael adducts. The utility of the transformation was demonstrated by the synthesis of a bioactive compound, (R)-Phenibut.
机译：虽然迈克尔添加是一种非常众所周知的并且广泛应用的反应，但不具有成本效益，无金属，并且易于制备的有机催化剂仍然罕见。 开发了手性，双官能，（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的硫脲有机催化剂并将其应用于中性条件下的硝基烯烃的不对称迈克尔添加。 通常，氟取代的硫脲催化剂在中性条件下表现出高化学产率和对映选择性。 温和的反应是许多官能团的耐受性，得到良好的产率，以及迈克尔加合物的高度非对映的产率和对映射性。 通过合成生物活性化合物，（r）-phenibut来证明转化的效用。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2020年第53期|共7页
  • 作者

    Shim Jae Ho; Lee Min Ji; Lee Min Ho; Kim Byeong-Seon; Ha Deok-Chan;

  • 作者单位

    Korea Univ Res Inst Nat Sci Dept Chem Lab Organ Synth Seoul 136713 South Korea;

    Korea Univ Res Inst Nat Sci Dept Chem Lab Organ Synth Seoul 136713 South Korea;

    Korea Univ Res Inst Nat Sci Dept Chem Lab Organ Synth Seoul 136713 South Korea;

    Gyeongsang Natl Univ Res Inst Nat Sci Dept Chem Educ Jinju 52828 South Korea;

    Korea Univ Res Inst Nat Sci Dept Chem Lab Organ Synth Seoul 136713 South Korea;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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