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Catalyst-free four-component domino synthetic approach toward versatile multicyclic spirooxindole pyran scaffolds

机译：催化剂的四组分Domino合成方法朝来多环螺氧吲哚吡喃支架

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摘要

A new versatile strategy involving a sequential four-component reaction of the nitroketene dithioacetals, alkylamine/ benzylamine, isatin and various enolizable active methylene structures (pyrazolone, barbituric acid, 1,3-indandione and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone) as precursors under mild and catalyst-free conditions results in the synthesis of new functionalized spirooxindole pyrans named spiro[indoline-3,4 0 pyrano[ 2,3-c] pyrazol], spiro[indoline-3,5 0 -pyrano[2,3-d] pyrimidine], spiro[indeno[1,2-b] pyran-4,3 0 indoline] and spiro[benzo[g] chromene-4,3 0 -indoline] in moderate to good yields. The use of various active methylene compounds affords a range of skeletally distinct spirooxindole-based heterocycles with potential biological properties. The present strategy has many advantages, such as convenient one-pot operation, simple workup procedures and straightforward isolation without using tedious purification steps such as column chromatography, progress under catalyst-free condition and high molecular diversity.
机译：一种新的通用策略，涉及硝基乙烯二乙醚，烷基胺/苄胺，isatin和各种可溶性活性亚甲基结构（吡唑啉酮，巴比妥酸，1,3-吲哚和2-羟基-1,4-萘醌）的顺序四组分反应。温和和催化剂的条件下的前体导致新的官能化螺氧吲哚吡喃的合成，名为螺旋液[吲哚-3,4 0吡喃[2,3-c]吡唑]，螺氧ε[吲哚-3,5 0-羟吡喃[2， 3-D]嘧啶]，螺旋[Indeno [1,2-B]吡喃-4,3 0吲哚]和螺旋[苯并[g]铬-4,3 0 - 吲哚]中等至良好的产率。各种活性亚甲基化合物的使用提供一系列骨架不同的螺氧吲哚基杂环，具有潜在的生物特性。目前的策略具有许多优点，如方便的单盆操作，简单的工作过程和直接隔离，而不使用诸如柱色谱等典型色谱，无催化剂条件下的进展和高分子多样性。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2019年第29期|共9页
  • 作者

    Mohammadi Aref; Bayat Mohammad; Nasri Shima;

  • 作者单位

    Imam Khomeini Int Univ Dept Chem Fac Sci Qazvin Iran;

    Imam Khomeini Int Univ Dept Chem Fac Sci Qazvin Iran;

    Imam Khomeini Int Univ Dept Chem Fac Sci Qazvin Iran;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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