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Enantiopure polythiophene nanoparticles. Chirality dependence of cellular uptake, intracellular distribution and antimicrobial activity

机译：对映络聚噻吩纳米粒子。 细胞摄取，细胞内分布和抗微生物活性的手性依赖性

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The use of intrinsic chiral molecules opens the door to bio-imaging specific tools and to the development of target-therapy. In this work the synthesis and characterization of polythiophenes with alkyl side chains containing one R or S chiral carbon is reported. Enantiopure chiral nanoparticles (R or S NPs) were prepared from the polymers by a reprecipitation method. UV-vis, photoluminescence and circular dichroism spectroscopy of the NPs are described. In vitro analysis and metabolic assays show that both R and S NPs are efficiently taken-up by fibroblast cells without signs of toxicity. SDS-PAGE experiments show that formation of hard protein 'corona' enhances the chirality difference between nanoparticles. Co-localization experiments demonstrate that the cells are able to discriminate between the enantiomeric R and S nanoparticles. Finally, experiments carried out on Gram negative and Gram positive bacteria show that the enantiomeric NPs display different antibacterial activity.
机译：本征手性分子的使用打开了生物成像特异性工具的门和靶治疗的发展。 在这项工作中，报道了含有一个R或S手性碳的烷基侧链的聚噻吩的合成和表征。 通过再沉淀法制备来自聚合物制备的对映对手性纳米颗粒（R或S NPS）。 描述了NP的UV-Vis，光致发光和圆形二色性光谱。 体外分析和代谢测定表明，r和s nps均由成纤维细胞有效地占用，而没有毒性的迹象。 SDS-PAGE实验表明，硬质蛋白'Corona'的形成增强了纳米颗粒之间的手性差异。 共同定位实验表明细胞能够区分对映体R和S纳米颗粒。 最后，在革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌上进行的实验表明对映体NPS显示不同的抗菌活性。

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