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DABCO bond cleavage for the synthesis of piperazine derivatives

机译:Dabco键对哌嗪衍生物的合成

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摘要

The applications of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) in the synthesis of piperazine derivatives including biologically active compounds via C-N bond cleavage are investigated in this review. Different reagents such as alkyl halides, aryl(heteroary) halides, carboxylic acids, diaryliodonium salts, tosyl halides, activated alkynes, benzynes etc. were applied for the preparation of the corresponding quaternary ammonium salts of DABCO, which are very good electrophiles for various nucleophiles such as phenols, thiophenols, thiols, alcohols, aliphatic and aromatic amines, sulfinates, phthalimide, indoles, NaN3, triazole and terazoles, NaCN, enols and enolates, halides, carboxylic acid salts etc. Besides preactivated DABCO salts, the in situ activation of DABCO in multicomponent reactions is also an efficient tactic in synthetic organic chemistry for the diversity oriented synthesis of drug-like piperazine derivatives.
机译:在本综述中研究了Dabco(1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷值)在哌嗪衍生物的合成中的应用,包括通过C-N键裂解的生物活性化合物。 诸如烷基卤化物,芳基(杂芳基),羧酸,二芳基碘盐,甲硅烷基,活化的炔烃,苯苏斯等不同的试剂用于制备相应的Dabco季铵盐,这对于各种亲核试剂非常好的亲电子剂 如酚类,噻吩,硫醇,醇,脂族和芳族胺,硫酸盐,邻苯二甲酰亚胺,吲哚,NaN 3,三唑和氮杂钛,NaCN,烯醇和烯醇化物,卤化物,羧酸盐等除去Dabco Salts之外,原位活化 多组分反应中的DABCO也是合成有机化学的有效策略,用于多样化的药物样哌嗪衍生物的合成。

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  • 来源
    《RSC Advances》 |2019年第62期|共24页
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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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