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Achmatowicz reaction and its application in the syntheses of bioactive molecules

机译：ACHMATOWICZ反应及其在生物活性分子合成中的应用

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摘要

Substituted pyranones and tetrahydropyrans are structural subunits of many bioactive natural products. Considerable effort is devoted toward the chemical synthesis of these natural products due to their therapeutic potential as well as low natural abundance. These embedded pyranones and tetrahydropyran structural motifs have been the subject of synthetic interest over the years. While there are methods available for the synthesis of these subunits, there are issues related to regio- and stereochemical outcomes, as well as versatility and compatibility of reaction conditions and functional group tolerance. The Achmatowicz reaction, an oxidative ring enlargement of a furyl alcohol, was developed in the 1970s. The reaction provides a unique entry to a variety of pyranone derivatives from functionalized furanyl alcohols. These pyranones provide convenient access to substituted tetrahydropyran derivatives. This review outlines general approaches to the synthesis of tetrahydropyrans, covering general mechanistic aspects of the Achmatowicz reaction or rearrangement with an overview of the reagents utilized for the Achmatowicz reaction. The review then focuses on the synthesis of functionalized tetrahydropyrans and pyranones and their applications in the synthesis of natural products and medicinal agents.
机译：取代的吡喃酮和四氢吡喃是许多生物活性天然产物的结构亚基。由于其治疗潜力以及较低的天然丰度，因此致力于这些天然产物的化学合成的大量努力。这些嵌入式吡喃酮和四氢吡喃结构主题是多年来综合利益的主题。虽然存在可用于合成这些亚基的方法，但存在与Regio和立体化学结果有关的问题，以及反应条件和功能基团耐受性的多种性和相容性。在20世纪70年代开发了Achmatowicz反应，呋喃醇的氧化环扩大。该反应提供了来自官能化呋喃醇的各种吡喃酮衍生物的独特进入。这些吡喃酮可以方便地进入取代的四氢吡喃衍生物。本次综述概述了四氢吡喃的合成方法，涵盖了ACHMATOVICZ反应的一般机制方面或重新排列，并通过用于ACHMATOWZ反应的试剂概述。然后审查专注于合成官能化四氢吡喃和吡喃酮及其在自然产物和药剂的合成中的应用。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2016年第112期|共35页
  • 作者

    Ghosh Arun K.; Brindisi Margherita;

  • 作者单位

    Purdue Univ Dept Chem Dept Med Chem W Lafayette IN 47907 USA;

    Purdue Univ Dept Chem Dept Med Chem W Lafayette IN 47907 USA;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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