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Heavier chalcogenone complexes of bismuth(III)trihalides: potential catalysts for acylative cleavage of cyclic ethers

机译：苯铋（III）三卤化物的较重硫代菌酮络合物：用于环醚的酰基裂解的潜在催化剂

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Heavier chalcogenones (S, Se and Te) of imidazole act as versatile ligands to yield a series of mononuclear and dinuclear bismuth(III) complexes of heavier chalcogenones in excellent yield. These new bismuth heavier chalcogen derivatives are the first structurally characterized molecules, where the bismuth and heavier chalcogen ratio is 1 : 1. There is only one previous report of a crystal structure of a bismuth(III)-imidazol selone compound and none with bismuth(III)-imidazol tellone. The bismuth center in monomeric bismuth chalcogen trihalides depicts pseudo trigonal bipyramidal geometry, while the dimeric bismuth chalcogen trihalides demonstrate distorted square pyramidal geometry. The solid state structures of bismuth chalcogenone derivatives feature rare Bi center dot center dot center dot pi(aryl) interactions. Thus, the centroid of the C6-ring suggests a half sandwich type of bismuth environment in mononuclear and dinuclear bismuth(III) chalcogenone complexes. Notably, the Bi center dot center dot center dot pi(aryl) interaction is not often noticed for mononuclear bismuth chalcogen compounds. Some of the bismuth(III) chalcogenone complexes also exhibit C-H center dot center dot center dot pi(aryl), C-H center dot center dot center dot S and C-H center dot center dot center dot Cl types of hydrogen bonding. The bismuth-chalcogen bond distance in mononuclear bismuth(III) tribromide chalcogenone complexes is slightly longer than in mononuclear bismuth(III) trichloride chalcogenone complexes. A gradual increase in carbon-chalcogen bond distance was observed from the free imidazole-chalcogenone to mononuclear bismuth(III)-trichloride chalcogenones, dinuclear bismuth(III) trichloride chalcogenones and mononuclear bismuth(III)-tribromide chalcogenones and dinuclear bismuth(III) tribromide chalcogenones. The UV-vis absorption properties and thermal decomposition properties of imidazol chalcogenones and their bismuth derivatives were investigated. Furthermore, the O-acylative cleavage of cyclic ethers was demonstrated using mononuclear and dinuclear bismuth(III) complexes of heavier chalcogenones as catalysts. In contrast to bismuth(III) trichloride and bismuth(III) tribromide catalysts, mononuclear and dinuclear bismuth(III) complexes of heavier chalcogenones are very active towards an acylative cleavage of cyclic ethers through a mild and regioselective strategy. In particular, mononuclear imidazolthione-bismuth(III)-trichloride is very active towards O-acylative cleavage of 2-methyl tetrahydrofuran.
机译：咪唑的较重的硫代硫代氨酸酮用作多功能配体，得到一系列单核和二核铋（III）络合物，其较重的硫代糖酮，产率优异。这些新的铋较重的硫致原性衍生物是第一个结构表征的分子，其中铋和较重的硫含量比为1：1。仅存在铋（III）-imidazol Selone化合物的晶体结构的先前报告，无铋（ III）-Imidazol Tellere。单体铋硫甲铋中的铋中心描绘了伪三角形的双杂散几何形状，而二聚体铋硫胺化三卤化物展示扭曲的方形锥形几何形状。铋硫代菌酮衍生物的固态结构具有稀有Bi中心点中心点中心点PI（芳基）相互作用。因此，C6环的质心表明了单核和二核铋（III）硫代菌酮络合物中的半夹心型铋环境。值得注意的是，对于单核铋硫致原化合物，不常常注意到BI中心点中心点中心点PI（芳基）相互作用。一些铋（III）硫代菌酮复合物还表现出C-H中心点中心点中心点PI（芳基），C-H中心点中心点中心点S和C-H中心点中心点中心点CL CL CL CL系列的氢键。单核铋（III）三溴化硫代菌酮络合物中的铋 - 硫甲酰键距离略长于单核铋（III）三氯化硫脲酮络合物中的略长。从自由咪唑 - 硫属元素酮单核铋（III）-trichloride硫属元素酮，双核铋（III）三氯化硫属元素酮和单核铋（III）-tribromide硫属元素酮和双核铋（III），三溴化观察到碳 - 硫族元素键距离A逐渐增加Chalocoones。研究了咪唑硫代糖酮酮和其铋衍生物的UV-Vis吸收性能和热分解特性。此外，使用较重的硫糖素酮作为催化剂的单核和二核铋（III）络合物来证明环状醚的O-酰化裂解。与铋（III）铋（III）三氯化物和铋（III）的三溴化酯催化剂，单核和二核铋（III）含有较重的硫代糖酮的络合物通过温和和区域选择性策略对环醚的酰化裂解非常活跃。特别是，单核咪唑硫酮 - 铋（III） - 氯化物非常活跃于2-甲基四氢呋喃的O-酰化裂解。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2015年第20期|共12页
  • 作者

    Srinivas Katam; Suresh Paladugu; Babu Chatla Naga; Sathyanarayana Arruri; Prabusankar Ganesan;

  • 作者单位

    Indian Inst Technol Hyderabad Dept Chem Yeddumailaram 502205 Telangana India;

    Indian Inst Technol Hyderabad Dept Chem Yeddumailaram 502205 Telangana India;

    Indian Inst Technol Hyderabad Dept Chem Yeddumailaram 502205 Telangana India;

    Indian Inst Technol Hyderabad Dept Chem Yeddumailaram 502205 Telangana India;

    Indian Inst Technol Hyderabad Dept Chem Yeddumailaram 502205 Telangana India;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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