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Synthesis and properties of chemiluminescent acridinium esters with different N-alkyl groups

机译：不同正烷基化学发光吖啶酯的合成与性能

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Chemiluminescent acridinium dimethylphenyl esters are highly sensitive labels that are widely used in automated assays for clinical diagnostics. Light emission from these labels and their conjugates is triggered by treatment with alkaline peroxide. In the current study, we provide a comprehensive examination of how polarity of the N-alkyl group in acridinium dimethylphenyl esters and their protein conjugates affect their properties. We describe a new synthetic strategy for the manipulation of the N-sulfopropyl group in acridinium esters which facilitates the attachment a structurally simple sulfobetaine zwitterion to the acridinium nitrogen. Our studies are the first and most detailed to date and they indicate that N-alkyl groups containing charge-neutral sulfobetaines in acridinium dimethylphenyl esters as exemplified by the labels 3 and 6 offer significant advantages over commonly used N-sulfopropyl groups. These include faster emission kinetics, improved chemiluminescence stability and lower non-specific binding to magnetic microparticles with different surfaces. Acridinium ester 3 is a particularly attractive new label because it contains a structurally simple N-alkyl group with a sulfobetaine zwitterion and its synthesis is relatively straightforward from the corresponding N-(3-chloropropyl) substituted acridinium ester precursor.
机译：化学发光吖啶二甲基苯酯是高度敏感的标记，广泛用于临床诊断的自动化测定中。通过用碱性过氧化碱处理来引发来自这些标签及其缀合物的光发射。在目前的研究中，我们提供了对吖啶氨基苯基酯和其蛋白质缀合物的N-烷基的极性如何影响它们的性质。我们描述了一种新的合成策略，用于操纵吖啶酯中的N-磺丙基，便于将结构简单的磺基因两加入氮氧化铟啶。我们的研究是第一个和最详细的迄今为止，它们表明含有吖啶二甲基苯基酯中含有电荷中性磺基因的N-烷基，如标记3和6所例类的常用正磺酰基的显着优势。这些包括更快的排放动力学，改善化学发光稳定性和与具有不同表面的磁性微粒的较低的非特异性结合。吖啶酯3是特别有吸引力的新标签，因为它含有具有磺基因两性期的结构简单的N-烷基，并且其合成从相应的N-（3-氯丙基）取代的吖啶酯前体相对简单。

著录项

  • 来源
    《RSC Advances》 |2015年第26期|共14页
  • 作者

    Wang Shenliang; Natrajan Anand;

  • 作者单位

    Siemens Healthcare Diagnost Adv Technol &

    Predev East Walpole MA 02032 USA;

    Siemens Healthcare Diagnost Adv Technol &

    Predev East Walpole MA 02032 USA;

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  • 正文语种 eng
  • 中图分类 化学;
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