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首页> 外文期刊>Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry. >Structural corroboration of two important building blocks of the anticancer drug eribulin mesylate through two-dimensional NMR and single-crystal X-ray diffraction studies
【24h】

Structural corroboration of two important building blocks of the anticancer drug eribulin mesylate through two-dimensional NMR and single-crystal X-ray diffraction studies

机译：通过二维NMR和单晶X射线衍射研究证实抗癌药物甲磺酸艾瑞布林的两个重要组成部分的结构确证

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Eribulin mesylate, one of the most synthetically challenging drugs to date, possesses 19 stereocentres in its structure and ascertaining the absolute stereochemistry at every stage of the 64-stage synthesis is crucial. In our quest to synthesize eribulin, we identified two critical building blocks of this molecule, namely 3,4:6,7-di-O-cyclohexylidene-D-glycero-α-L-talo-heptopyranose methanol monosolvate, C19H30O7·CH3OH, and (2R,3R,4R,5S)-5-allyl-2-[(S)-2,3-dihydroxypropyl]-4-[(phenylsulfonyl)methyl]tetrahydrofuran-3-ol, C17H24O6S, for which two-dimensional NMR (2D-NMR) data were not sufficient to prove the absolute configuration. To ensure structural integrity, single-crystal X-ray diffraction data were obtained to confirm the structures. This information provides useful insights into the structural framework of the large eribulin mesylate molecule.
机译：甲磺酸依瑞布林是迄今为止合成难度最高的药物之一，其结构具有19个立体中心，因此在64阶段合成的每个阶段确定绝对立体化学至关重要。在合成eribulin的过程中，我们发现了该分子的两个关键组成部分，即3,4：6,7-di-O-环己叉基-D-甘油-α-L-talo-七吡喃糖甲醇单溶剂化物C19H30O7·CH3OH，和（2R，3R，4R，5S）-5-烯丙基-2-[（S）-2,3-二羟丙基] -4-[（苯磺酰基）甲基]四氢呋喃-3-醇，C17H24O6S，其二维NMR（2D-NMR）数据不足以证明其绝对构型。为了确保结构完整性，获得了单晶X射线衍射数据以确认结构。该信息为了解大的甲磺酸埃里布林分子的结构框架提供了有用的见识。

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