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【24h】

Synthesis of 4-nitro-gamma-carbolines by Graebe-Ullmann reaction

机译:Graebe-Ullmann反应合成4-硝基 - γ-蛋白酶

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摘要

Graebe-Ullmann reaction was used to synthesize 3-aryl(methyl)-1-methyl(cyclopropyl)-4-nitro-5H-pyrido[4,3-b]indoles containing substituents in the pyridine ring. A new scheme was developed for the synthesis of the starting 1-[6-aryl(methyl)-2-methyl(cyclopropyl)- 3-nitropyridin-4-yl]-1H-1,2,3-benzotriazoles: 1) ammonolysis of 3-nitroisonicotinic acid ethyl esters, 2) a modified Hofmann reaction of 3-nitroisonicotinamides, 3) cleavage of ethyl (2-aryl-3-nitropyridin-4-yl)carbamates, 4) synthesis of 4-chloro-3-nitropyridines by diazotation reaction of 4-amino-3-nitropyridines, followed by nucleophilic substitution of diazo group in 4-pyridyldiazonium salts with a chlorine atom.
机译:使用Graebe-Ullmann反应合成含有吡啶环中的含有取代基的3-芳基(甲基)-1-甲基(环丙基)-4-硝基-5H-吡啶[4,3-B]吲哚。 开发了一种新方案,用于合成1- [6-芳基(甲基)-2-甲基(环丙基) - 3-硝基吡啶-4-基] -1H-1,2,3-苯并三唑:1)氨解 3-硝基异烟酸乙酯,2)3-硝基异烟酰胺的改良霍夫曼反应,3)乙基(2-芳基-3-硝基吡啶-4-基)氨基甲酸酯的切割,4)4-氯-3-硝基吡啶的合成 通过4-氨基-3-硝基吡啶的重氮反转反应,然后用氯原子中的4-吡啶二亚氮盐中的双氮基亲核取代。

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