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Cinnamamide pharmacophore for anticonvulsant activity: evidence from crystallographic studies

机译：抗抑郁活动的肉桂酰胺Pharmacophore：来自晶体研究的证据

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A number of cinnamamide derivatives possess anticonvulsant activity due to the presence of a number of important pharmacophore elements in their structures. In order to study the correlations between anticonvulsant activity and molecular structure, the crystal structures of three new cinnamamide derivatives with proven anticonvulsant activity were determined by X‐ray diffraction, namely ( R , S )‐(2 E )‐ N ‐(2‐hydroxybutyl)‐3‐phenylprop‐2‐enamide–water (3/1), C 13 H 17 NO 2 ·0.33H 2 O, ( 1 ), (2 E )‐ N ‐(1‐hydroxy‐2‐methylpropan‐2‐yl)‐3‐phenylprop‐2‐enamide, C 13 H 17 NO 2 , ( 2 ), and ( R , S )‐(2 E )‐ N ‐(1‐hydroxy‐3‐methyl‐butan‐2‐yl)‐3‐phenylprop‐2‐enamide, C 14 H 19 NO 2 , ( 3 ). Compound ( 1 ) crystallizes in the space group P with three molecules in the asymmetric unit, whereas compounds ( 2 ) and ( 3 ) crystallize in the space group P 2 1 / c with one and two molecules, respectively, in their asymmetric units. The carbonyl group of ( 2 ) is engaged in an intramolecular hydrogen bond with the hydroxy group. This type of interaction is observed for the first time in these kinds of derivatives. A disorder of the substituent at the N atom occurs in the crystal structures of ( 2 ) and ( 3 ). The crystal packing of all three structures is dominated by a network of O—H…O and N—H…O hydrogen bonds, and leads to the formation of chains and/or rings. Furthermore, the crystal structures are stabilized by numerous C—H…O contacts. We analyzed the molecular structures and intermolecular interactions in order to propose a pharmacophore model for cinnamamide derivatives.
机译：由于它们的结构中存在许多重要的药物聚合物，许多肉桂酰胺衍生物具有抗惊厥活性。为了研究抗惊厥活性和分子结构之间的相关性，通过X射线衍射测定具有经过验证的抗惊厥活性的三种新的肉桂化衍生物的晶体结构，即（R，S） - （2 e） - n - （2-羟基丁基）-3-苯基丙戊二醇-2-酯 - 水（3/1），C 13 H 17 NO 2·0.33H 2 O，（1），（2 e） - n - （1-羟基-2-甲基丙烷 - 2-y1）-3-苯基丙戊二-2-酯，C 13 H 17 NO 2，（2），和（R，S） - （2 e） - N - （1-羟基-3-甲基 - 丁丹-2 - 酯）-3-苯基丙戊二-2-酯，C 14 H 19 NO 2，（3）。化合物（1）在空间组p中结晶，在不对称单元中具有三个分子，而化合物（2）和（3）分别在其不对称单元中用一个和两个分子在空间组P 2 1 / C中结晶。 （2）的羰基与羟基接合分子内氢键。在这些衍生物中首次观察到这种类型的相互作用。 N原子的取代基的疾病发生在（2）和（3）的晶体结构中。所有三种结构的晶体包装由O-H ... O和N-H ... O氢键的网络主导，并导致链和/或环的形成。此外，晶体结构通过触点的多个C-H ...稳定。我们分析了分子结构和分子间相互作用，以提出肉桂化衍生物的药物模型。

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