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【24h】

Is Molecular Chirality Connected to Supramolecular Chirality? The Particular Case of Chiral 2-Pyridyl Alcohols

机译：分子手性与超分子手性有关吗？手性2-吡啶醇的特殊情况

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Ten structurally related racemic 2-pyridylmethyl alcohols containing an o-carborane core (1,2-closo-C2B10H10; rac-1a) or m-carborane (1,7-closo-C2B10H10; rac-2a) or p-carborane (1,7-closo-C2B10H10; rac-3a) and their enantiopure forms (R- and S-1a or R- and S-2a or R- and S-3a), as well as an iodo derivative of rac-3a (rac-4a) and a non-carborane derivative (C6H5; rac-5) have been studied by single crystal X-ray crystallography. All racemic and enantiopure structures show O-H center dot center dot center dot N hydrogen bonded homochiral 21-helical networks, except that for rac-3a, which forms O-H center dot center dot center dot N hydrogen bonded trimers. A comparison of these X-ray structures with that for others found in the Cambridge Structural Database for chiral 2-pyridyl alcohols-either in racemic or enantiopure forms-that form O-H center dot center dot center dot N hydrogen bonded homochiral 21-helical networks reveals a possible relationship between the torsion angle of the hydrogen bond donor and acceptor groups in these molecules and the hydrogen bonded supramolecular helices formed in the solid state.
机译：十种与结构相关的外消旋2-吡啶基甲基醇，它们含有邻-碳烷核（1,2-closo-C2B10H10; rac-1a）或m-碳烷（1,7-closo-C2B10H10; rac-2a）或对-碳烷（1 ，7-closo-C2B10H10; rac-3a）及其对映体形式（R-和S-1a或R-和S-2a或R-和S-3a），以及rac-3a的碘衍生物（rac -4a）和非碳氢化合物衍生物（C6H5; rac-5）已通过单晶X射线晶体学研究。所有外消旋和对映体结构均显示O-H中心点中心点中心点N个氢键合的手性21螺旋网络，但rac-3a除外，它形成了O-H中心点中心点中心点N个氢键的三聚体。将这些X射线结构与剑桥结构数据库中手性2-吡啶醇（呈外消旋或对映纯形式）形成的OH中心点中心点中心点N氢键合手性21螺旋网络的其他X射线结构进行比较，发现这些分子中氢键供体和受体基团的扭转角与固态形成的氢键超分子螺旋之间的可能关系。

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