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【24h】

Halogen-Bonding Interaction Stabilizing Cluster-type Diastereomeric Salt Crystals

机译：卤素键相互作用稳定簇型非对映盐晶体

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O-Ethyl 4-chlorophenylphosphonothioic acid (1) was newly synthesized and applied as it chiral selector for the enantioseparation of racemic 1-(4-halophenyl)ethylamines (halo = F, Cl, Br, I; 2a-d) through diastereomeric salt formation. The phosphonothioic acid I showed an excellent chirality-recognition ability for the fluorinated and iodinated amines 2a and 2d with the dramatic switch of the absolute configuration of the enantio-enriched isomers in the deposited salts from R for the amine 2a to S for the amine 2d. The X-ray crystallographic analyses of the four pairs of diastereomeric salts revealed that halogen-bonding interaction in the salt crystals plays a very important role for the switch.
机译：新合成了O-乙基4-氯苯基膦硫酸（1）并用作手性选择剂，用于通过非对映异构盐拆分外消旋1-（4-卤代苯基）乙胺（卤代为F，Cl，Br，I; 2a-d）编队。膦酰基硫辛酸I对氟化和碘化胺2a和2d表现出出色的手性识别能力，沉积盐中对映体富集异构体的绝对构型从R的胺2a转变为S的胺2d具有出色的手性识别能力。 。对四对非对映异构盐的X射线晶体学分析表明，盐晶体中的卤素键相互作用对转换起着非常重要的作用。

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