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【24h】

Molybdenum and Tungsten Imido Alkylidene N-Heterocyclic Carbene Catalysts Bearing Cationic Ligands for Use in Biphasic Olefin Metathesis

机译：钼和钨酰亚胺烷基二杂环丙烯催化剂轴承用于双相烯烃复分解的阳离子配体

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Ionic Mo- and W-imido alkylidene N-heterocyclic carbene (NHC) olefin metathesis catalysts, [Mo{N-2,6- (Me_2)C_6H_3}(CHCMe_2Ph)(IMesH_2)(OTf)(PPS)]OTf (3), [Mo(N-2,6- (Me_2)C_6H_3)(CHCMe_2Ph)(IMesH_2)(OC_6F_5)(PPS)][B(Ar~F)_4] (5), [Mo(NtBu)(CHCMe_2Ph)(4,5-dichloro-1,3-dimethylimidazol-2- ylidene)(OTf)(2,6-Ph-4-{2,4,6-Ph-pyridinium}phenolate)][OTf] (9), [Mo(NtBu)(CHCMe_2Ph)(4,5-dichloro-1,3-dimethylimidazol- 2-ylidene)(2,6-Ph-4-{2,4,6-Ph-pyridinium}phenolate)][B(Ar~F)_4]_2 (10, PPS=pyridiniumpropanesulfonate, IMesH_2=1,3-dimesitylimidazolin- 2-ylidene, OTf=CF_3SO_3, B(Ar~F)_4=tetrakis(3,5- bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) were prepared from betaine- type ligands. Also, the first bis-NHC and a nitron-based bis(amido) bistriflate imido alkylidene complex, [Mo(NtBu)( CHCMe_2Ph)(4,5-dichloro-1,3-dimethylimidazol-2-ylidene) 2(THF)(2,6-Ph-4-{2,4,6-Ph-pyridinium}phenolate)][OTf]_2 (11) and [Mo(N-2,6-Me2-C_6H_3)(CHCMe_2Ph)(N-{1,4-diphenyl-1,3,4-triazol- 2-ylium}-N-phenyl-amido)_2][OTf]_2 (14) along with ionic [W(N-2,6-iPr_2-C_6H_3)(CHCMe_2Ph)(N-2,5-Me_2C_4H_2)(IiPr)(2,6-tBu-4- PPh_3-phenolate)] (17, IiPr=1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene) are reported. With these new catalysts, the first biphasic reaction setup with Group6 metal alkylidene NHC complexes was successfully established using a pyrrole/heptane mixture as a liquid phase. Productivities under biphasic conditions were comparable to those of reactions in 1,2-dichloroethane or toluene. Metal concentrations of <2 ppm migrated into the nonpolar heptane phase as measured by inductively coupled plasma-optical emission spectroscopy.
机译：离子Mo-和W-咪啶烷基二杂环丁烯（NHC）烯烃复分解催化剂，[Mo {N-2,6-（ME_2）C_6H_3}（CHCME_2PH）（IMESH_2）（OTF）（PPS）] OTF（3） ，[mo（n-2,6-（me_2）c_6h_3）（chcme_2ph）（imesh_2）（oc_6f_5）（pps）] [b（ar〜f）_4]（5），[mo（ntbu）（chcme_2ph）（ 4,5-二氯-1,3-二甲基咪唑-2- ylidene）（OTF）（2,6- pH-4- {2,4,6- pH-吡啶鎓}酚盐）] [otf]（9），[ Mo（NTBU）（CHCME_2PH）（4,5-二氯-1,3-二甲基咪唑-2- ylidene）（2,6- pH-4- {2,4,6- pH-吡啶鎓}酚）] [B（ ar〜f）_4] _2（10，pps =吡啶鎓丙二磺酸盐，IMESH_2 = 1,3-倍乳酰胺酰胺-2- ylidene，OTF = CF_3SO_3，B（AR〜F）_4 =四乙酸（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸盐由甜菜碱型配体制备。此外，第一个BIS-NHC和基于硝基的双（Amido）双（Amido）反烷基酯酰基亚烷基络合物，[Mo（NTBU）（CHCME_2PH）（4,5-二氯-1,3-二甲基咪唑-2- ylidene）2（THF） （2,6- pH-4- {2,4,6- pH-吡啶}酚酸盐）] [otf] _2（11）和[Mo（N-2,6-Me2-C_6H_3）（CHCME_2PH）（N- {1,4-二苯基-1,3,4-三唑-2- ylium} -n-苯基 - 酰氨基）_2] [otf] _2（14）以及离子[w（n-2,6-IPR_2-C_6H_3 ）（CHCME_2PH）（N-2,5-ME_2C_4H_2）（IIPR）（IIPR）（2,6-TBU-4-PPH_3-酚酸）]（17，IIPR = 1,3-二异丙基咪唑-2- ylidene）。利用这些新的催化剂，使用吡咯/庚烷混合物作为液相成功建立了具有Groupl6金属烷基NHC复合物的第一双相反应设置。双相条件下的生产率与1,2-二氯乙烷或甲苯中的反应相当。通过电感耦合等离子体光发射光谱测量，<2ppm的金属浓度迁移到非极光庚烷相中。

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